Un azúcar del grupo de las pentosas (monosacáridos con cinco átomos de carbono).

Un radical “fosfato”, derivado de la molécula del ácido ortofosfórico (H3PO4).

ácido desoxirribonucleico o el ADN

el ácido ribonucleico o ARN

se produce la interacción electrónica entre las nubes de electrones de las bases (interacciones hidrófobas), situación incompatible con las interacciones polares con el agua.

se disminuye la tensión superficial generada entre las bases y el agua. Al disponerse el agua por fuera del polinucleótido de una manera ordenada, éste tiende aún más a agregarse, por lo que se genera una especie de cavidad estable en el agua.

Hidroxilamina (NH2OH) La reacción con los polinucleótidos provoca una mutación. A pH ácido (5 a 6) provoca la hidroxilación del 4-amino de la citosina. Esta hidroxicitosina puede aparearse con la Ade, con lo que un ácido nucleico que tenga el par C:G puede pasar a T:A (transición).

Bisulfito (HSO3-)
Es un mutágeno cuya acción se basa en la reversibilidad de la reacción. Como consecuencia, las citosinas pasan a uracilo. Se puede luego acoplar la reacción de la hidroxilamina para eliminar los uracilos, con lo que eliminaríamos realmente las Cyt del DNA.

Agentes alquilantes
Los más utilizados son los haluros de alquilo y los éteres sulfúricos o sulfónicos. Los agentes alquilantes son muy cancerígenos en más del 90% de los casos. Su forma de reaccionar es metilar las bases nitrogenadas, aunque también son capaces de metilar las pentosas. La facilidad de metilación comienza por las purinas (principalmente las posiciones N7 y N3 de la guanina), y algo más difíciles de metilar son las pirimidinas. Estas metilaciones provocan la ruptura del enlace β-N-glucosídico, por lo que han sido muy usados para las despurinación de los ácidos nucleicos. En consecuencia se obtienen todo tipo de mutaciones. También favorecen la ruptura de los esqueletos ribosa-fosfato

Ácido nitroso (HNO2)
Provoca la desaminación de las bases (pérdida de un grupo amino –NH2 y aparición, en su lugar, de un grupo oxo), con lo que la C → U, la A → hipoxantina (la base del nucleótido inosina) y la G → xantina. Esto provoca un cambio de apareamiento de nucleótidos en todos los casos, por lo que resulta mutágeno.

Luz (reacción fotoquímica)
Debido a que los electrones de los orbitales π de los anillos de las bases nitrogenadas absorben luz UV por estar deslocalizados, los electrones pasan a un nivel energético superior. Cuando regresan a su nivel normal, la energía sobrante sirve para catalizar una reacción entre bases nitrogenadas muy cercanas. Una de ellas es la fotohidratación que elimina los dobles enlaces del anillo de pirimidina. Las bases fotohidratadas ya no absorben al UV y son estables.

Hidrólisis del enlace β-N-glucosídico
Se puede separar la base nitrogenada del esqueleto del polinucleótido mediante la hidrólisis ácida con un ácido débil, que protona el O de la pentosa. Los desoxirribonucleótidos son muy sensibles a este tratamiento, pero los ribonucleótidos tienen el 2’-OH que atrae electrones de la base y el O de la pentosa es más difícil de protonar.

Hidrólisis del enlace fosfodiéster
Mediante hidrólisis alcalina en NaOH diluido se rompe el enlace P–O del enlace fosfoéster en 5’ puesto que el 2’-OH ataca al P y forma un intermediario cíclico 2’-3’-fosfato que luego se hidroliza por igual a 3’ o 2’ fosfato. Esta hidrólisis solo ocurre en el RNA puesto que es absolutamente dependiente del 2’-OH. De manera contraria a lo que ocurre con la hidrólisis ácida del enlace N-glucosídico, las purinas son más resistentes a hidrolizar el 3’ fosfato de su nucleótido que las pirimidinas.

Las mutaciones de la línea germinal se producen en los óvulos y el esperma y puede transmitirse a la descendencia, mientras que las mutaciones somáticas se producen en las células del cuerpo y no se pasan a los hijos.