Please enable JavaScript.

Coggle requires JavaScript to display documents.

SƠ ĐỒ TƯ DUY: HIĐROCABON KHÔNG NO (ALKENE VÀ ALKYNE) - Coggle Diagram

- - - - a. Công thức
        
        [Số vị trí nhánh] - [Tên nhánh] + [Tên C mạch chính] - [Vị trí C=C] - en
      - b. Quy tắc
        
        Chọn mạch C dài nhất chứa C=C
        
        Đánh số ưu tiên từ phía gần C=C hơn để C=C có chỉ số nhỏ nhất
      - c. Ví dụ
        
        \(CH_2=CH_2\): eten
        
        \(CH_2=CH-CH_2-CH_3\): but-1-en
        
        \(CH_3-CH=CH-CH_3\): but-2-en
        
        \(CH_3-C(CH_3)=CH_2\): 2-metylpropen
    - - a. Quy tắc
        
        Tên ankan tương ứng \(\rightarrow\) đổi đuôi "-an" thành "-ilen"
      - b. Ví dụ
        
        \(C_2H_4\): etilen
        
        \(C_3H_6\): propilen
        
        \(CH_2=C(CH_3)_2\): isobutilen
        
        \(\alpha\)-butilen (but-1-en), \(\beta\)-butilen (but-2-en), stiren (\(C_6H_5-CH=CH_2\))
    - - \(CH_2=CH-\): vinyl (etenyl)
      - \(CH_2=CH-CH_2-\): alyl (prop-2-en-1-yl)
      - \(CH_2=\): metylen (metyliđen)
  - - - Công thức tổng quát: \(C_nH_{2n}\) (\(n \ge 2\))
      - Đặc điểm: Mạch hở, chứa 1 liên kết đôi \(C=C\)
      - Chất đầu dãy: Etilen (\(C_2H_4\))
    - - Lai hóa: 2 nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hóa \(sp^2\)
      - Góc liên kết: \(120^\circ\), cấu trúc mặt phẳng phân tử
      - Liên kết \(C=C\): Gồm 1 liên kết \(\sigma\) bền (xen phủ trục) + 1 liên kết \(\pi\) kém bền (xen phủ bên)
    - - Đồng phân mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh)
      - Đồng phân vị trí liên kết đôi \(C=C\)
    - - Điều kiện xuất hiện: \(abC=Ccd\) với \(a \ne b\) và \(c \ne d\)
      - Dạng cis (Z): Mạch C chính / nhóm thế lớn nằm CÙNG PHÍA đối với liên kết \(C=C\)
      - Dạng trans (E): Mạch C chính / nhóm thế lớn nằm KHÁC PHÍA đối với liên kết \(C=C\)
  - - - a. Khí
        
        Từ \(C_2\) đến \(C_4\) (\(C_2H_4, C_3H_6, C_4H_8\))
      - b. Lỏng
        
        Từ \(C_5\) đến \(C_{18}\)
      - c. Rắn
        
        Từ \(C_{19}\) trở đi
    - - Khối lượng riêng: Nhẹ hơn nước (\(d < 1\text{ g/cm}^3\))
      - Độ tan: Không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ không phân cực
    - - Tăng dần theo chiều tăng phân tử khối \(M\)
      - Mạch nhánh làm giảm nhiệt độ sôi so với mạch thẳng
      - So sánh đồng phân hình học:
        
        Nhiệt độ sôi: \(t^\circ_\text{sôi}\text{ (cis)} > t^\circ_\text{sôi}\text{ (trans)}\) (do dạng cis phân cực hơn, Momen lưỡng cực \(\mu > 0\))
        
        Nhiệt độ nóng chảy: \(t^\circ_\text{nc}\text{ (trans)} > t^\circ_\text{nc}\text{ (cis)}\) (do dạng trans đối xứng hơn, xếp chặt vào mạng tinh thể)
  - - - a. Cơ chế
        
        Cơ chế 2 bước qua trung gian cacbocation
      - b. Cộng Hiđro (\(H_2\))
        
        \(C_nH_{2n} + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_nH_{2n+2}\)
      - c. Cộng Halogen (\(Br_2, Cl_2\))
        
        \(C_nH_{2n} + Br_2 \rightarrow C_nH_{2n}Br_2\) (mất màu dung dịch \(Br_2\) màu nâu đỏ \(\rightarrow\) Nhận biết anken)
        
        Hóa lập thể: Cộng kiểu anti qua ion bromoni vòng
      - d. Cộng tác nhân bất đối xứng \(HX\) (\(HCl, HBr, HI, H_2O\))
        
        Quy tắc Maccopnhicop: \(H^+\) ưu tiên cộng vào C nối đôi bậc thấp hơn (nhiều H hơn), \(X^-\) cộng vào C nối đôi bậc cao hơn (ít H hơn)
        
        Ví dụ: \(CH_2=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3\) (Sản phẩm chính)
        
        Cộng \(H_2O\) (Hiđrat hóa): \(C_nH_{2n} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} C_nH_{2n+1}OH\)
        
        Hiệu ứng Peoxit (Kharasch): Cộng \(HBr\) có mặt peoxit (\(R-O-O-R\)) xảy ra theo cơ chế gốc tự do (\(A_R\)), cho sản phẩm trái quy tắc Maccopnhicop
    - - Điều kiện: Thế \(Cl_2, Br_2\) ở \(500^\circ C\) vào C no cạnh nối đôi \(C=C\)
      - Phương trình: \(CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{500^\circ C} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl\)
    - - Đứt liên kết \(\pi\) tạo polime:
        
        \(n CH_2=CH_2 \xrightarrow{t^\circ, p, xt} -(-CH_2-CH_2-)_n-\) (PE)
        
        \(n CH_2=CH(CH_3) \xrightarrow{t^\circ, p, xt} -(-CH_2-CH(CH_3)-)_n-\) (PP)
    - - a. Oxi hóa không hoàn toàn
        
        \(3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_2H_4(OH)_2 + 2MnO_2\downarrow\text{ (đen)} + 2KOH\)
        
        Hiện tượng: Mất màu dung dịch \(KMnO_4\), xuất hiện kết tủa \(MnO_2\) màu đen \(\rightarrow\) Nhận biết anken
      - b. Oxi hóa làm đứt mạch C
        
        Tác dụng với \(KMnO_4\) đặc nóng / \(H^+\) hoặc \(O_3\) tạo hỗn hợp axit cacboxylic, xeton hoặc \(CO_2\)
      - c. Oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy)
        
        \(C_nH_{2n} + \frac{3n}{2}O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + nH_2O\)
        
        Tỉ lệ mol: \(n_{CO_2} = n_{H_2O}\)
  - - - a. Đehiđrat hóa ancol
        
        \(C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ đ}, \ge 170^\circ C} C_2H_4 + H_2O\)
      - b. Đehiđrohalogen hóa ankyl halogenua
        
        \(C_nH_{2n+1}X + NaOH \xrightarrow{\text{ancol, } t^\circ} C_nH_{2n} + NaX + H_2O\)
      - c. Đehalogen hóa dẫn xuất vic-đihalogen
        
        \(C_nH_{2n}X_2 + Zn \xrightarrow{t^\circ} C_nH_{2n} + ZnX_2\)
      - d. Khử chọn lọc ankin
        
        \(C_nH_{2n-2} + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3, t^\circ} C_nH_{2n}\)
    - - a. Đêhiđro hóa ankan
        
        \(C_nH_{2n+2} \xrightarrow{t^\circ, xt} C_nH_{2n} + H_2\)
        
        \(CH_3-CH_3 \xrightarrow{700-900^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2\)
      - b. Crackinh ankan mạch dài
        
        \(C_nH_{2n+2} \xrightarrow{t^\circ, xt} C_{n'}H_{2n'+2} + C_{n''}H_{2n''}\) (\(n = n' + n''\))
- - - - a. Công thức
        
        [Số vị trí nhánh] - [Tên nhánh] + [Tên C mạch chính] - [Vị trí C≡C] - in
      - b. Quy tắc
        
        Chọn mạch C dài nhất chứa C≡C
        
        Đánh số ưu tiên từ phía gần C≡C hơn
      - c. Ví dụ
        
        \(HC\equiv CH\): etin
        
        \(CH_3-C\equiv CH\): propin
        
        \(HC\equiv C-CH_2-CH_3\): but-1-in
        
        \(CH_3-C\equiv C-CH_3\): but-2-in
        
        \(CH_3-CH(CH_3)-C\equiv CH\): 3-metylbut-1-in
    - - a. Công thức
        
        [Tên các gốc ankyl đính với C nối ba] + axetilen
      - b. Ví dụ
        
        \(HC\equiv CH\): axetilen
        
        \(CH_3-C\equiv CH\): metylaxetilen
        
        \(CH_3-C\equiv C-CH_3\): đimetylaxetilen
        
        \(CH_3-C\equiv C-C_2H_5\): etylmetylaxetilen
        
        \(CH_2=CH-C\equiv CH\): vinylaxetilen
  - - - Công thức tổng quát: \(C_nH_{2n-2}\) (\(n \ge 2\))
      - Đặc điểm: Mạch hở, chứa 1 liên kết ba \(C\equiv C\)
      - Chất đầu dãy: Axetilen (\(C_2H_2\))
    - - Lai hóa: 2 nguyên tử C nối ba ở trạng thái lai hóa \(sp\)
      - Góc liên kết: \(180^\circ\), cấu trúc đường thẳng
      - Liên kết \(C\equiv C\): Gồm 1 liên kết \(\sigma\) bền + 2 liên kết \(\pi\) kém bền
    - - Đồng phân mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh)
      - Đồng phân vị trí liên kết ba \(C\equiv C\) (ank-1-in và ank-2-in)
    - - Không có đồng phân hình học (do liên kết ba có dạng đường thẳng \(180^\circ\))
  - - - a. Khí
        
        Từ \(C_2\) đến \(C_4\) (\(C_2H_2, C_3H_4, C_4H_6\))
      - b. Lỏng
        
        Từ \(C_5\) đến \(C_{16}\)
      - c. Rắn
        
        Từ \(C_{17}\) trở đi
    - - Khối lượng riêng: Nhẹ hơn nước (\(d < 1\text{ g/cm}^3\))
      - Độ tan: Ít tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ không phân cực
    - - Tăng dần theo chiều tăng phân tử khối \(M\)
      - Nhiệt độ sôi nhỉnh hơn anken và ankan tương ứng cùng số C một chút (do liên kết \(C\equiv C\) phân cực hơn và phân tử dạng thẳng)
  - - - a. Cộng Hiđro (\(H_2\))
        
        Xúc tác \(Ni, t^\circ \rightarrow\) Tạo ankan: \(C_nH_{2n-2} + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_nH_{2n+2}\)
        
        Xúc tác \(Pd/PbCO_3, t^\circ\) (hoặc \(Pd/BaSO_4\)) \(\rightarrow\) Dừng ở anken: \(C_nH_{2n-2} + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3, t^\circ} C_nH_{2n}\)
      - b. Cộng Halogen (\(Br_2, Cl_2\))
        
        Phản ứng 2 nấc: \(C_nH_{2n-2} + 2Br_2 \rightarrow C_nH_{2n-2}Br_4\)
        
        Hiện tượng: Làm mất màu dung dịch \(Br_2\) màu nâu đỏ \(\rightarrow\) Nhận biết ankin
      - c. Cộng tác nhân \(HX\) (\(HCl, HBr\))
        
        Tuân theo quy tắc Maccopnhicop
        
        Ví dụ: \(HC\equiv CH + HCl \xrightarrow{HgCl_2, 150-200^\circ C} CH_2=CH-Cl\) (vinyl clorua)
        
        \(CH_2=CH-Cl + HCl \rightarrow CH_3-CHCl_2\) (1,1-đicloetan)
      - d. Cộng Nước (\(H_2O\)) - Phản ứng Kucherov
        
        Xúc tác: \(HgSO_4 / H_2SO_4, 80^\circ C\)
        
        Với axetilen: \(HC\equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4/H_2SO_4, 80^\circ C} [CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3CHO\) (Anđehit axetic)
        
        Với ankin khác (\(R-C\equiv CH\)): \(R-C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4/H_2SO_4, 80^\circ C} R-CO-CH_3\) (Xeton)
    - - Nguyên nhân: Nguyên tử H đính ở C nối ba đầu mạch có tính linh động nhẹ (tính axit yếu)
      - Phương trình tổng quát: \(R-C\equiv CH + AgNO_3 + NH_3 \rightarrow R-C\equiv C-Ag\downarrow\text{ (vàng nhạt)} + NH_4NO_3\)
      - Với axetilen: \(HC\equiv CH + 2AgNO_3 + 2NH_3 \rightarrow AgC\equiv CAg\downarrow\text{ (vàng nhạt)} + 2NH_4NO_3\)
      - Ý nghĩa: Thuốc thử đặc trưng dùng để nhận biết các ank-1-in
    - - a. Đime hóa
        
        \(2 HC\equiv CH \xrightarrow{CuCl, NH_4Cl, t^\circ} CH_2=CH-C\equiv CH\) (Vinylaxetilen)
      - b. Trime hóa
        
        \(3 HC\equiv CH \xrightarrow{C, 600^\circ C} C_6H_6\) (Benzen)
    - - a. Oxi hóa không hoàn toàn
        
        Làm mất màu dung dịch \(KMnO_4\) ở nhiệt độ thường
      - b. Oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy)
        
        \(C_nH_{2n-2} + \frac{3n-1}{2}O_2 \xrightarrow{t^\circ} nCO_2 + (n-1)H_2O\)
        
        Tỉ lệ: \(n_{CO_2} > n_{H_2O}\) và \(n_{\text{ankin}} = n_{CO_2} - n_{H_2O}\)
  - - - a. Thủy phân đất đèn
        
        \(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow\)
      - b. Nhiệt phân metan
        
        \(2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C, \text{làm lạnh nhanh}} C_2H_2 + 3H_2\uparrow\)
      - c. Tổng hợp trực tiếp
        
        \(2C + H_2 \xrightarrow{\text{hồ quang điện}} C_2H_2\)
      - d. Từ muối axetilit
        
        \(AgC\equiv CAg + 2HCl \rightarrow C_2H_2 + 2AgCl\downarrow\)
    - - a. Đêhiđro hóa ankan
        
        \(C_nH_{2n+2} \xrightarrow{t^\circ, xt} C_nH_{2n-2} + 2H_2\)
      - b. Đêhiđrohalogen hóa từ dẫn xuất đihalogen
        
        \(C_nH_{2n}X_2 + 2KOH \xrightarrow{\text{ancol, } t^\circ} C_nH_{2n-2} + 2KX + 2H_2O\)