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Alcènes - Coggle Diagram

- - - - recouvrement de 2 orbitales sp^2
        
        ne se casse pas -> énergie plus forte
        
        recouvrement axial
      - riche en e-=>réactions d'additions électronphiles E+
        
        confère la rigidité à la molécule->explique config° Z/E
    - - recouvrement de 2 orbitales p restantes ->recouvrement latéral
        
        énergie + faible que sigma->peut se rompre pour former deux liaison sigma
- - - - catalyseurs ->métaux nobles
        
        Pd/C ->palladium sur charton
        
        Pt/O2
        
        Platine
        
        Nickel de Raney
        
        Tous les catalyseurs absorbent l'H à leur surface
        
        CONSEQUENCES
        
        les = facilement substitué (fortement hydrogénés) s'adapteront beaucoup plus facilement sur la surface métallique-> + rapide
        
        l'addition de 2H dans le mécanisme, arrive du même côté=> addition CIS
  - - - a)Addition des hydracides
        
        X=halogène(F,Cl,Br,I)
        
        l'hydracide H-X se coupe hétérolytiquement en H+(électrophile) et X-(nucléophile)
        
        mécanisme en 2 étapes
        
        1-la double liaison(doublet pi) attaque H+->formation carbocation(C+) sur l'un des deux carbones, l'autre carbone récupère un H
        
        Les 3 types de carbocations
        
        Carbone méthyle (CH₃⁺) : Le carbone chargé est lié à 0 autre carbone (lié uniquement à 3 hydrogènes).
        
        Carbone primaire (1°) : Le carbone chargé est lié à 1 seul autre atome de carbone.
        
        Carbone secondaire (2°) : Le carbone chargé est lié à 2 autres atomes de carbone.
        
        Carbone tertiaire (3°) : Le carbone chargé est lié à 3 autres atomes de carbone.
        
        2-Le carbocation, pauvre en électrons, est attaqué par X-=>addition de X sur ce carbone
        
        régiosélectivité: règle de Markovnikov
        
        le proton H+ se fixe sur le carbone le moins substitué (déjà le plus riche en H)
        
        Le X- se fixe sur le carbone le plus substitué (=celui qui donne le carbocation le plus stable)
        
        Effet inductif
        
        niveau stabilité :C(tertiaire)+>C(secondaire)+>C(primaire)+
        
        la polarisation d'une liaison chimique causée par la différence d'électronégativité entre deux atomes liés
        
        substituant attractif : effet I-
        
        attracteurs par effet=>électronégativité importante
        
        Halogènes (Cl, I, F, Br )
        
        OH, OR
        
        NH2, NHR,(amine primaire, secondaire, tertiaire)
        
        substituant répulsifs
        
        donneurs par effet inductif
        
        groupes alkykes(méthyl, éthyk, propyl...)
        
        métaux(Na, Mg, Li)
        
        EXCEPTION /!\
        
        Si groupe très attracteur (-CF3) est directement porté par la double liaison, l'effet -I du fluor peut déstabiliser fortement le carbocation voisin
        
        le carbocation se forme préférentiellement loin du groupe CF3, pour éviter le cumul des effets -I sur le carbone
        
        Stéréochimie de la réaction
        
        carbocation intermédiaire est plan(carbon hybridé sp^2)
        
        le nucléophile paut attaquer par l'avant ou par l'arrière du plan avec la même probabilité
        
        si carbone asymétrique formé->mélange racémique-> autant de R que de S
        
        réaction non stéréospécifique
      - b)Hydratation
        
        EN MILIEU ACIDE
        
        Pour qu'une réaction d'hydratation puisse se faire->milieu acide
        H2O, H+, H3o+
        
        souvent de l'acide sulfurique H2SO4 dilué
        
        Etape 1: formation du carbocation, même logique que Markovnikov
        
        Etape 2: l'eau nucléophile, via son doublet non liant, attaque le carbocation-> ion oxonium
        
        Etape 3: déprotonation: perte d'un proton->alcool final
        
        une double liaison(riche en électrons) et l'eau (nucléophile, riche en électrons) ne peuvent pas réagir directement ensemble
        
        riche+riche->aucune réaction ne se produit
        
        HYDROBORATION