Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
ALCOHOLS - Coggle Diagram
ALCOHOLS
Phương pháp điều chế
Từ Alkenes
-
Hydroboration-Oxidation
1) BH3.THF 2)H2O2,NaOH: sản phẩm anti-Markovnikov
-
-
Từ Alkyl Halides
Cơ chế S_N1 : Dùng cho halide bậc cao + H2O, có thể chuyển vị, tạo hỗn hợp racemic
Cơ chế S_N2: Dùng cho halide bậc thấp + HO-, không chuyển vị, nghịch đảo cấu hình.
Khử hợp chất Carbonyl
Tác nhân mạnh (LiAlH_4 / LAH): Khử được Aldehyde, Ketone, Acid Carboxylic và Ester thành Alcohol.
-
Cả LAH và NaBH4 đều không khử liên kết đôi C=C. Muốn khử cả C=C và C=O thì dùng hydro hóa xúc tác (H2 / Pt, Pd, Ni).
Grignard Reaction
Cộng Aldehde/Ketne -> Alcohol bậc 1,2,3
-
Tính chất hóa học
Tính acid
Chỉ số pKa gần bằng 16 (Yếu hơn HCl và Acid Carboxylic, tương đương nước).
Phản ứng tạo Alkoxide: Cần base rất mạnh như Kim loại kiềm (Na, Li) hoặc sodium hydride (NaH).
Ứng dụng của Alkoxide: Làm base mạnh cho phản ứng tách loại (E2) hoặc làm tác nhân nucleophile cho phản ứng thế (Tổng hợp ether Williamson)
Phản ứng Thế Nucleophile
-
Tạo Alkyl Chloride từ Alcohol bậc 1,2
-
Tác nhân thay thế khác: PCl3, PCl5, oxalyl chloride
-
Phản ứng Tách loại
Cơ chế E1: Dùng acid sulfuric đặc, nóng (conc. H2SO4, heat). Ưu tiên sản phẩm Zaitsev (alkene thế nhiều hơn), có thể chuyển vị carbocation.
Cơ chế E2: Chuyển OH ->OTs, sau đó dùng bazơ mạnh (NaOEt, t-BuOK).
-
-
Phản ứng Oxy hóa
Alcohol bậc 1
Oxy hóa nhẹ bằng PCC trong CH2Cl2 (hoặc DMP, Swern)-> Aldehyde
Oxy hóa mạnh bằng Na2Cr2O7/H2SO4 (hoặc CrO3/H+, KMnO4)->Axit Carboxylic.
-
-