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烯烴 (Alkene) - Coggle Diagram
烯烴 (Alkene)
重要化學反應
加氫反應 (Hydrogenation)
加鹵素反应 (Halogenation)
加鹵化氫 (Hydrohalogenation)
加水反應 (Hydration - 製備醇)
氧化反應 (Oxidation)
聚合反應 (Polymerization)
基本概念
官能基: 含有碳-碳雙鍵 (C=C)。
一個 sigma 鍵(由 sp^2-sp^2 軌域混成重疊)。
一個 pi 鍵(由未混成的 p 軌域側邊重疊,較微弱、易受親電劑進攻)。
通式: 脂肪族單烯為 C
nH
{2n}(與環烷烴互為官能基異構物)。
混成軌域: 雙鍵碳原子為 $sp^2$ 混成。
分子幾何: 平面三角形,鍵角約為 120°。
物理性質
低沸點
非極性/低溶解度
密度小於水
無色氣體/液體
製備方法
醇的脫水
鹵烷脫鹵化氫
鄰位二鹵化物脫鹵
幾何異構物
形成條件:
具有限制旋轉的碳-碳雙鍵(pi 鍵無法自由旋轉)。
雙鍵上的「同一個碳」不能連接兩個相同的基團(即形如 abC=Ccd)
分類系統:
順反異構 (Cis / Trans): 適用於雙鍵兩端有相同基團時。
順式 (Cis): 相同基團在同側(通常極性較大、沸點較高、對稱性低導致熔點較低)。
反式 (Trans): 相同基團在異側(通常極性較小、沸點較低、對稱性高導致熔點較高)。
EZ 系統 (E / Z System): 適用於多取代基。依 CIP 規則(原子序越大權重越高)決定兩端優先順序。
Z (Zusammen): 高優先順序基團在同側。
E (Entgegen): 高優先順序基團在異側。