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acidi carbossilici - Coggle Diagram
acidi carbossilici
COMPOSTI ACILICI ATTIVATI
reazioni comportano
n attacco nucleofilo sull'atomo di carbonio
carbonilico.
carbonio carbonilico
da un nucleofilo,
forma un intermedio tetraedrico
gruppo uscente
rigenera il carbonile con il suo atomo di carbonio
trasferimento acilico
influenza la velocità
è la natura del
gruppo uscente
Le velocità di tutti e due gli stadi delle reazioni di sostituzione
nucleofila acilica aumentano all'aumentare della tendenza del gruppo uscente
ad attirare elettroni.
pasaggi
1 carbonio carbonilico è
tanto più positivo-'attacco nucleofilo
più
Lè elettronegativo.
pasaggio 2
quanto più è elettronegativo,
gruppo uscente
meno reattivi
carica positiva del carbonio
delocalizzata sull'atomo di ossigeno
ALOGENURI ACILICI
cloruri acilici
L'ossidrile
convertito in un buon gruppo uscente dal cloruro di tionile
sostituzione nucleofila acilica
cloruro è il nucleofilo
alogenuri acilici reagiscono velocemente
alcoli
esteri
trasformare un acido nel suo cloruro
far reagire quest'ultimo con un alcol.
MECCANISMO DI ESTERIFICAZIONE
'acqua
traccia del O.
dall’ossidrile dell'acido e dall'idrogeno dell'alcol.
-OR dell'alcol
-OH dell'acido.
partenza è un acido nel quale il carbonio carbossilico
è trigonale e ibridato sp2
estere e anche il carbonio estereo
è trigonale e ibridato sp2
intermedio tetraedrico
carbonio centrale
a quattro gruppi sp3
risultato
sostituzione
gruppo -OH
-OR'
sostituzione nucleofila acilica
eliminazione
addizione nucleofila
LATTONI
idrossiacidi
gruppo ossidrilico e un gruppo
carbossilico
catena si ripiega
due gruppi
possano venire a contatto
esteri ciclici
nepetalattone
effetto esilarante
saponificazione esteri
preparare i saponi a partire dai grassi
'addizione nucleofila al gruppo carbonilico
attraverso un intermedio tetraedrica
entrambi sono trigonali
ione alcossido
protone
acido
olecola di alcol
ione carbossilato
reazione degli esteri di grignard
con due equivalenti di un reagente di Grignard
lcol terziario
attacco nucleofilo irreversibile del
reagente di Grignard
riduzione degli esteri
alcoli primari
'aldeide
reagisce velocemente con altro idruro per fornire l'alcol.
ridurre il carbonile estereo