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i composti della chimica organica - Coggle Diagram
i composti della chimica organica
1. Nascita della Chimica Organica
studiava solo le sostanze estratte da organismi viventi, prodotte esclusivamente da una forza vitale.
i composti organici possono essere prodotti senza organismi viventi.
la nascita della chimica organica---- disciplina scientifica.
2. Perché i composti organici sono così numerosi?
Sono basati sul carbonio, che ha 4 elettroni di valenza e forma 4 legami covalenti.
Il carbonio può legarsi a sé stesso formando catene lineari, ramificate, cicliche e con altri elementi come H, O, N, S.
I legami possono essere semplici, doppi o tripli, permettendo un’enorme varietà di strutture.
Oggi si conoscono oltre 6 milioni di molecole organiche.
3. Struttura e rappresentazione delle molecole
Le molecole organiche possono essere rappresentate in vari modi:
Formula di struttura: mostra tutti gli atomi e i legami.
Formula condensata: semplificata (es. CH₃CH₂OH).
Formula scheletrica: solo lo scheletro carbonioso (linee spezzate).
Rappresentazioni 3D: con cunei pieni/tratteggiati per mostrare la geometria spaziale.
4. Ibridazione del carbonio
Il carbonio forma orbitali ibridi per legarsi:
sp³: 4 legami semplici, geometria tetraedrica (109.5°), es. metano.
sp²: 3 legami (1 doppio), geometria trigonale planare (120°), es. etene.
sp: 2 legami (1 triplo), geometria lineare (180°), es. etino.
I legami possono essere:
σ (sigma): sovrapposizione frontale, permette rotazione.
π (pi greco): sovrapposizione laterale, presente in doppi/tripli legami, impedisce rotazione.
5. Gruppi funzionali
Sono atomi o gruppi di atomi che determinano le proprietà chimiche delle molecole.
Principali gruppi funzionali:
Alcoli (–OH), aldeidi (–CHO), chetoni (>C=O), acidi carbossilici (–COOH), esteri (–COOR), ammine (–NH₂), ecc.
6. Isomeria
Isomeri: composti con stessa formula molecolare ma diversa struttura.
Due categorie principali:
A. Isomeria di struttura (costituzionale)
Isomeria di catena: diverso scheletro carbonioso (lineare, ramificato, ciclico).
Isomeria di posizione: stesso gruppo funzionale in posizioni diverse.
Isomeria di gruppo funzionale: diversi gruppi funzionali.
B. Stereoisomeria
Isomeria conformazionale: rotazione attorno a legami semplici (es. forme sfalsata/eclissata nell’etano).
Isomeria geometrica (cis-trans): nei doppi legami o cicli, gruppi nello stesso lato (cis) o opposto (trans).
Enantiomeria: molecole speculari non sovrapponibili, con carbonio asimmetrico (centro chirale).
Enantiomeri: hanno stesse proprietà fisiche ma diversa attività ottica (ruotano la luce polarizzata in direzioni opposte).
Miscela racemica: miscela 1:1 di enantiomeri, otticamente inattiva.
Diastereoisomeri: stereoisomeri non speculari (es. forme cis-trans o molecole con più centri chirali).
7. Molecole con più centri chirali
Numero massimo di stereoisomeri = 2n2n (dove n = numero di centri chirali).
Forma meso: molecola con centri chirali ma simmetrica internamente, otticamente inattiva.
8. Proprietà generali dei composti organici
Spesso poco polari e poco solubili in acqua.
Punti di fusione ed ebollizione generalmente bassi (<400 °C).
Prevalenza di legami covalenti.