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CHIMICA ORGANICA - Coggle Diagram

- - - - debolmente polari
      - NO legami a idrogeno
      - scarsamente reattivi
      - si aggiunga la desinenza -etere
        al nome dei gruppi alchilici legati all’atomo
        di O
  - - - il gruppo ossidrile è legato a un carbonio ibridato sp2
    - - uno o più gruppi ossidirilici legati a un anello benzenico
      - molto più acidi degli alcoli normali, ma meno degli acidi carbossilici.
    - - quelli leggeri sono miscibili in acqua
      - legami a idrogeno
      - desinenza -olo
      - il gruppo ossidrile è legato a un carbonio ibridato sp3
      - ossidando un alcol secondario → chetone
      - no ossidazione per alcol terziario
      - ossidazione di un alcol primario → aldeide
  - - - polare
  - - - si formano per ossidazione di un alcol secondario
      - suffisso -one
      - proprietà fisiche simili alle aldeidi
      - Il chetone strutturalmente più semplice è l'acetone (propanone)
  - - - molecole polari --> legami a idrogeno
        
        gli acidi aromatici non sono solubili in acqua
      - reagiscono con gli alcol per dare gli esteri
      - il nome deriva dall’alcano corrispondente, preceduto dal termine acido e seguito dalla desinenza -oico.
      - gruppo carbossile: −COOH
  - - - si ottengono dalla reazione di esterificazione tra acido carbossilico e alcolo
        
        R-COOH + R'-OH --> R-COO-R' + H20
  - - - derivano da NH3 per sostituzione di 1,2,3 atomi di H con gruppi alchilici o gruppi acrilici
        
        ammine primarie: RNH2
        
        ammine secondarie: R2NH
        
        ammine terziarie R3N
      - legami a idrogeno intermolecolari
        
        solubili in acqua
      - ibridazione sp3 dell'azoto
      - Desinenza -ammina
      - carattere basico
        
        le ammine alifatiche sono basi più forti di quelle aromatiche
  - - - struttura che deriva da quella degli acidi carbossilici in cui, al posto dell’ OH del gruppo carbossilico, è legato un gruppo NR2'
      - 1. ammidi primarie (RCONH2), quando l’azoto si lega a due atomi di idrogeno
      - 2. ammidi secondarie (RCONHR), quando l’azoto lega un idrogeno e un sostituente R;
      - 3. ammidi terziarie (RCONRR’), quando l’azoto lega due sostituenti R e R’.
      - suffisso -ammide al posto del suffisso -ico o -oico dell’acido carbossilico corrispondente
- - - - legami carbonio-carbonio semplici
      - composti apolari (non solubili in acqua) → legami covalenti → attrazioni molecolari deboli → punti di fusione e ebollizione bassi (aumentano con la dimensione della molecola)
      - metano: CH4 etano: C2H6 propano: C3H8 butano: C4H10
      - alcani ramificati
        
        derivati da un alcano lineare per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo alchilico
        
        gruppo alchilico: contiene un idrogeno in meno rispetto al relativo alcuno
        
        metile: -CH₃ ; etile: -C₂H₅; propile: -C₃H₇ ; butile: C₄H₉
      - cicloalcani (CnH2n)
        
        idrocarburi saturi ciclici
        
        problema della tensione di anello → vengono adottate conformazioni ripiegate che compensano la tensione angolare e la tensione torsionale
        
        es. conformazione a sedia del cicloesano
      - suffisso -ano
  - - - legame carbonio-carbonio triplo → un legame σ e due legami π
      - desinenza -ino
        
        C2H2 etino
        
        acetilene
        
        C3H4 propino
        
        C4H6 butino
        
        C5H8 pentino
      - apolari
    - - idrocarburi aromatici, derivati dal BENZENE, C6H6, organizzati in uno o più anelli planari, contenenti doppi legami, in cui gli elettroni sono delocalizzati e condivisi su tutto l'anello.
        
        legami carbonio-carbonio equivalenti con lunghezza e energia intermedi tra quella di un legame semplice e quella di un legame doppio
        
        tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp2
        
        Gli elettroni, che formano i doppi legami carbonio-carbonio, sono delocalizzati
        
        si crea un orbitale molecolare che si distribuisce sopra e sotto l'anello
        
        idrocarburi molto stabili e quindi poco reattivi
        
        La struttura del benzene può essere considerata come un ibrido di risonanza
        tra più strutture simili
        
        aromaticità: 4n+2 elettroni π delocalizzati
        
        es. naftalene → 2 anelli aromatici
        
        derivati del benzene sostituiti
        
        Toluene: C₇H₈
        
        Anilina:
        
        Fenolo: C₆H₅OH
    - - legame carbonio-carbonio doppio (𝛔+ 𝛑) → molto reattivi
      - suffisso - ene
      - gruppi sostituenti caratteristici
        
        vinile: CH2=CH−
        
        allile: CH2=CH−CH2−
      - in generale sono apolari (solo alcuni casi di isomeria cis)