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AGENTI RIDUCENTI NUCLEOFILI - Coggle Diagram
AGENTI RIDUCENTI NUCLEOFILI
LiAlH4
agente molto potente ma poco chemoselettivo, usare solventi aprotici (Et2O, THF). aldeidi -> alcoli 1°; chetoni -> alcoli 2°; esteri/ammidi/acidi richiedono più idruri
Li[Al(Ot-Bu)3]
riduce aldeidi e chetoni, converte cloruri acilici in aldeidi a bassa T, non riduce epossidi, esteri, acidi carbossilici, ammidi terziarie e nitrili
Li[Al(OEt)3]
reagente più potente, riduce ammidi terziarie e nitrili in aldeidi
idruro sodio bis(2-metossietossi)alluminio (Red-Al)
termicamente più stabile di LiAlH4, solubile in solventi idrocarburici ed eterici, non riduce i nitrili alifatici
NaBH4
agente riducente mite e selettivo, insolubile in Et2O, solubile in EtOH e soluzioni acquose. aldeidi/chetoni -> alcoli in EtOH, esteri riducono lentamente. NaBH4 + I2: riduce acidi carbossilici in alcol 1° (utile per amminoacido)
LiBH4
reagente solido che si decompone all'aria umida. riduce esteri in alcol 1°, inerte verso ammidi. preparazione: da NaBH4+LiBr in Et2O o THF
LiEt3BH
agente molto potente, rapida riduzione di aldeidi, chetoni, esteri a -78°C. riduce alchil bromuri e tiosilati in idrocarburi, apre gli epossidi attaccando il carbonio meno sostituito
NaBH3CN
meno nucleofilo , solubile in acqua, ROH, THF. riduce selettivamente RCHO in presenza di R2CO, amminazione riduttiva in immini
AGENTI RIDUCENTI ELETTROFILI
Borano (BH3-THF; BH3-DMS)
forma triacilborati da acidi carbossilici, riduce rapidamente carbonili elettron ricchi (ammidi, carbossilati), lentamente esteri, non riduce cloruri acilici
DIBAL-H
riducente solo dopo formazione di complesso con base di Lewis. riduce esteri in aldeidi dopo workup idrolitico, lattoni in emiacetali ciclici, riduce nitrili in aldeidi a -78°C