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OSSIDAZIONE DI ALCHENI - Coggle Diagram
OSSIDAZIONE DI ALCHENI
FORMAZIONE DI EPOSSIDI
PEROSSIACIDI (mCPBA) in addizione concertata sin
conservazione della stereochimica dell'alchene cis-> cis e trans-> trans
epossidi utili come intermedi per riarrangiamenti o aperture
DIIDROSSILAZIONE
Sin diidrossilazione con KMnO4 o OsO4
In soluzione acquosa basica si ottengono dioli cis con addizione sin di due gruppi OH
OsO4 è più selettivo, KMnO4 è più dipendente dal pH e può dare prodotti ossidati secondari
Apertura degli epossidi per ottenere dioli trans
attacco nucleofilo su epossido seguito da SN2 genera dioli trans (diidrossilazione anti)
OZONOLISI
Formazione e rottura dell'ozono con opzioni di work up
workup riduttivo (Zn o DMS) --> aldeidi
Workup con NaBH4 -> alcoli
Workup ossidativo (H2O2) --> acidi carbossilici
OSSIDAZIONE DI CARBONI ALLILICI E BENZILICI
introduzione di ossigeno su alcheni o anelli con SeO2
Meccanismo in tre fasi
cicloaddizione tipo reazione che coinvolge il doppio legame e il legame C-H allilico
Riarrangiamento [2,3]-sigmatropo e decomposizione veloce dell'intermedio selenio (II) per formare alcool allilici
converte posizioni alliliche in alcoli allilici; ossidazione continua può portare a carbonili alfa,beta-insaturi