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GRUPPI AMMINICI - Coggle Diagram
GRUPPI AMMINICI
carbammati
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N-Boc: introduzione con Boc-Cl o Boc2O, stabile a nucleofili e organometallici
deprotezione: TFA , HCl/AcOEt; meccanismo: formazione carbocatione t-Bu -> attivzione a reazioni secondarie
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N-Cbz(benzilossi carbonile) : preparazione con Cbz-Cl, molto stabile all'acido e deprotetto con idrogenazione Pd/C, H2
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N-Fmoc: introdotto con Fmoc-Cl, stabile a idrolisi acida, deprotezione base catalizzata via meccanismo E1Cb.
N-Alloc: introdotto con allil cloroformiato, deprotetto con Pd0 mediata o mediante riduzione con idruri
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N-Benzilammine
Preparazione: ammina + BnCl/BnBr con basi come K2CO3, NaOH, Ag2O o Et3N.
Stabilità: stabile a pH 1-12, resistente a nucleofili e organometallici
Deprotezione: idrogenazione Pd/C, H2 o catalizzatore selettivo di Pearlman Pd(OH)2/C
N-acetilammide: preparazione da Ac2O o AcCl, stabile a pH 1-12 ma sensibile a alcuni reagenti
Deprotezione: condizioni severe , DIBAL-H
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Ftalimmidi (N-Phth)
Preparazione tramite anidride ftalica o sintesi di Gabriel, resistente a ossidazione e stabile ad acidi
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