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Chimie organique - Coggle Diagram

- - - - O- récupère H et régénère CN-
    - - devient OH
    - - plus de gêne = - de rendement
  - - - addition H+
        
        addition ROH
        
        élimination H2O
        
        addition ROH
  - - - addition R-NH2
        
        hémiaminal instable en milieu H+
        
        élimination H2O (déplacement équilibre)
  - - - iminium
    - - énamines
  - - - NH2-NH2
      - 2 étapes
        
        formatio de l'hydrazone via l'iminium
        
        décomposition de l'hydrazone
    - - HS-----HS
      - acide de Lewis
      - H2/Ni
        
        hydrogénolyse
    - - Zn, HCl, Hg
      - mécanisme mal connu
    - - LiAlH4
        
        réaction rapide
        
        milieu aprotique anhydre
        
        ETO2/THF
        
        puissant
        
        dérivés carbonylés
      - NaBH4
        
        réaction lente
        
        milieu protique
        
        doux
        
        sélectif aldéhyde et cétone
    - - réduction de C=O en alcool
      - 1 alcoolate II d'aluminium
        
        2 hydrolyse
  - - - effet stériques
      - effets doneurs d'e-
- - - - C=C=O
      - deviennent ac carboxyl. par add d'H2O
    - - C=C=C
    - - N=C=O
      - addition d'alcool
        
        carbamate
      - action de l'eau
        
        acide carbamique instable
        
        RNH2 et dégagement CO2
        
        comme acide carboxyl. mais avec N au lieu de C
  - - - HO-NH2
- - - - Bon GP
        
        Chlorure d'acide
        
        Anhydride d'acide
        
        Ester
        
        Amide
      - Mauvais GP
        
        Aldéhyde
        
        cétone
        
        carboxylate
  - - - élimination
    - - meilleure avec GP médiocres
- - - - interaction défavorable avec O
      - si O complexé avec E+
        
        Angle de 95°
    - - Faces énantiotopes
        
        attaque ré
        
        attaque si
    - - faces diastéréotopes
        
        induction assymétrique
        
        attaque préférentielle
  - - - attaque axiale
      - contrainte de torsion en équatoriale
    - - attaque equatoriale