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les mécanismes réactionnels, https://www.google.com/url?sa=i&…
les mécanismes réactionnels
La nomenclature
sert à nommer les molécules
reconnaitre la fonction chimique
https://jeretiens.net/wp-content/uploads/2016/06/ordre_des_fonctions_chimiques_acide_carboxylique_ester_amide_ald%C3%A9hyde_c%C3%A9tone-300x147.jpg
méthode pour connaitre l'ordre pour les nommer
reconnaitre la chaine carbonée
https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fwww.youtube.com%2Fwatch%3Fv%3DP8CoFNxHRf8&psig=AOvVaw121Rytx-4IqBwlk4wdTAVf&ust=1763302861496000&source=images&cd=vfe&opi=89978449&ved=0CBUQjRxqFwoTCJCCt5mt9JADFQAAAAAdAAAAABAE
Isomérie
trois types d'isomérie
Isomérie de constitution
trois sous types
de position
de fonction
de chaîne
Stéréoisomérie
Molécule chirale si non superposable à son image
Carbone asymétrique C* : attaché à 4 groupes différents
Enantiomères
Image dans un miroir non superposables
autrement dit chirale
même propriété physique et chimique
Diastéréoisomères
Pas images l'une de l'autre dans un miroir
chirales elles aussi
pas les mêmes propriétés physiques ni chimiques
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isomerism-fr.svg?uselang=fr
Structure électronique
Électronégativité
ꭓ(O) >ꭓ(C) ꭓ(N) >ꭓ(C)
ꭓ(halogènes) > ꭓ(C) ꭓ(C) ≈ ꭓ(H)
si différence d'électronégativité entre les atomes de la liaison
liaison polarisée
→ apparition de charges partielles δ⁺ / δ⁻
tendance + ou - grande d'un atome à attirer les électrons de la liaison qui le lie à un autre atome
tendance sur le tableau périodique
https://images.nagwa.com/figures/explainers/683160642483/2.svg
Sites réactifs
Nucléophiles = riches en électrons
Électrophiles = pauvres en électrons
formule de lewis
= formule développée + doublets non liants
le mécanisme d'une réaction
à quoi ça sert?
Décrire “le film” de la réaction étape par étape de la réaction
Types de réactions
Addition
Substitution
Élimination
Oxydation/Réduction
acide - base
Déplacements électroniques
Rupture hétérolytique → cation + anion
Rupture homolytique → radicaux
Flèches courbes : déplacement d’un doublet d’électrons
Intermédiaires réactionnels
Carbanions (C⁻)
Géométrie pyramidale (sp³)
Stabilité inverse : méthyle > primaire > secondaire > tertiaire
Radicaux
Très réactifs
Issus de ruptures homolytiques
Carbocations (C⁺)
Stabilité : tertiaire > secondaire > primaire > méthyle
Géométrie trigonal plane (sp²)
Issus de ruptures hétérolytiques
Activité optique
Pouvoir rotatoire
Loi de Biot : α = [α] · l · C
https://www.google.com/imgres?q=image%20loi%20de%20biot%20mol%C3%A9cule%20rotatoire&imgurl=https%3A%2F%2Fspcl.ac-montpellier.fr%2Fmoodle%2Fpluginfile.php%2F7994%2Fmod_glossary%2Fentry%2F166%2FBiot.png&imgrefurl=https%3A%2F%2Fspcl.ac-montpellier.fr%2Fmoodle%2Fmod%2Fglossary%2Fshowentry.php%3Feid%3D166%26displayformat%3Ddictionary&docid=Ft0YQSr2fvNbmM&tbnid=ybfm680UuCFbaM&vet=12ahUKEwijkZaosoCRAxWbUaQEHW9kA6QQM3oECDgQAA..i&w=1057&h=746&hcb=2&ved=2ahUKEwijkZaosoCRAxWbUaQEHW9kA6QQM3oECDgQAA
Mélange racémique
50/50 des deux énantiomères → pouvoir rotatoire nul
Molécule chirale = optiquement active
Excès énantiomérique (ee)
ee = |C₁ − C₂| / (C₁ + C₂)
Stéréochimie des mécanismes
Produit majoritaire
Provient de l’intermédiaire le plus stable
Ex : addition → carbocation tertiaire privilégié
pas de Produit majoritaire
Attaque du nucléophile sur un carbocation possible des deux côtés
mélange racémique → perte d’activité optique
https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fwww.shutterstock.com%2Ffr%2Fimage-illustration%2Fcomparison-molecules-sp3-geometry-by-vsepr-347363243&psig=AOvVaw0KkCkZ4BFK-ewA6i1jexDh&ust=1763304759090000&source=images&cd=vfe&opi=89978449&ved=0CBUQjRxqFwoTCIir8p-09JADFQAAAAAdAAAAABAE
https://www.google.com/imgres?q=image%20m%C3%A9canisme%20r%C3%A9actionnel&imgurl=https%3A%2F%2Fwww.annabac.com%2Fmodules-assets%2Fimages%2F9782218998447_metabase%2FpchT_1600_00_02C_01.png&imgrefurl=https%3A%2F%2Fwww.annabac.com%2Fannales-bac%2Fchimie-organique-et-mecanismes-reactionnels&docid=TNsAVozTedi4hM&tbnid=Zug8ixc6t6_79M&vet=12ahUKEwivp4O-qIuRAxXuK_sDHb9GARMQM3oECCEQAA..i&w=597&h=565&hcb=2&ved=2ahUKEwivp4O-qIuRAxXuK_sDHb9GARMQM3oECCEQAA
