La primera versión, Vocaloid1, lanzada en 2004, fue la pionera, aunque sus voces sonaban más robóticas. Con ella nacieron los primeros Vocaloids en inglés como LEON y LOLA, y los primeros en japonés como MEIKO y KAITO.
Luego vino la versión Vocaloid2 en 2007, que marcó un antes y un después al mejorar drásticamente la calidad de las voces y la interfaz, lo que llevó a la creación de los personajes más famosos de la franquicia, como Hatsune Miku, Kagamine Rin & Len y Megurine Luka.
En 2011 se lanzó Vocaloid3, que no solo permitía la compatibilidad entre más idiomas, sino que también incluyó la posibilidad de mezclar voces de diferentes Vocaloids. Más tarde, en 2014, Vocaloid4 se centró en la expresividad, añadiendo las funciones "Growl" y "Cross-Synthesis" para darle a las voces un toque más emotivo
En 2018, la versión Vocaloid5 introdujo una interfaz completamente nueva y herramientas avanzadas como el "Emotion Engine", que permitían controlar el tono de la voz para un resultado más profesional. Finalmente, la última gran actualización,
Vocaloid6, llegó en 2022, incorporando Inteligencia Artificial para crear voces aún más realistas y matizadas, con un control sin precedentes sobre la entonación y el estilo vocal, lo que representa el futuro de la síntesis de voz.
