Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
Cơ chế phản ứng thế nucleophile - Coggle Diagram
Cơ chế phản ứng thế nucleophile
SN1 :Substitution Nucleophilic Unimolecular
Cơ chế
Bước 1: Tách nhóm rời (chậm, quyết định tốc độ)
Bước 2: Nu⁻ tấn công carbocation (nhanh)
Ví dụ: (CH3)3C–Cl + H2O → (CH3)3C–OH + HCl
Ứng dụng
Tổng hợp rượu bậc 3 (tert-butyl alcohol).
Chuyển hóa alkyl halide → rượu, este, dược phẩm.
Nghiên cứu cơ chế, carbocation, racemic hóa.
Đặc điểm
Dung môi phân cực proton.
Nucleophile yếu, nhóm rời dễ tách
Halogenalkane bậc 3 > bậc 2 (do carbocation bền).
SN2: Substitution Nucleophilic Bimolecular
Cơ chế
1 bước duy nhất:
Nucleophile tấn công từ phía đối diện nhóm rời
->Tạo trạng thái chuyển tiếp: C gắn đồng thời với nucleophile và nhóm rời.
->Liên kết với nucleophile hình thành, nhóm rời tách ra
Ví dụ: CH3Cl+OH-→CH3OH+Cl-
Ứng dụng
Ứng dụng tổng hợp: Điều chế dược phẩm, chất hữu cơ
Ứng dụng phân tích: Thí nghiệm nhận biết halogen và nhóm nucleophile.
Đặc điểm
Dung môi phân cực không proton
Nucleophile mạnh (OH⁻, CN⁻, RO⁻...).
Halogenalkane bậc 1 > bậc 2, không xảy ra với bậc 3 (cản trở lập thể).