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COMPOSTI AROMATICI - Coggle Diagram
COMPOSTI AROMATICI
STRUTTURA E STABILITA' BENZENE
meno reattivo degli alcheni
reagisce con il bromo sono con acido lewis (FeBr3)
6C ibridi sp2 e 6H; legami con lunghezza tra singolo e doppio
ogni orb p si sovrappone con orb p dei C adiacenti: 6 e- pigreco sono delocalizzati su tutto l'anello
ibrido più stabile delle f di risonanza
AROMATICITA' 4n+2
ciclico e planare
sp2 con = coniugati
n e- pari a 4n+2
REAZIONI
ALCHILAZIONE
trasposizione: carboc più stabile e miscela di prodotti
poli-alchilazione: gr alchilici attivano l'anello verso altre sostituzioni
possiamo usarlo solo con alogenuri alchilici
ACILAZIONE
il carbocatione è stabilizzato per risonanza e non ha trasposizioni
COR è disattivante e impedisce trasposizioni
EFFETTI SOSTITUENTI NELLE SOST ELETTROFILE
influenzano la reattività: effetto INDUTTIVO (diff elettroneg) ed effetto RISONANZA (sovrapp orb p)
ATTIVANTI
donano e- all'anello, stabilizzano carbocatione (<en att) e anello più reattivo
DISATTIVANTI
sottraggono e- all'anello; carbocatione meno stabile e anello meno reattivo
influenzano l'orientazione
attivanti ORTO PARA
gr con doppietti liberi (OH,NH2...) o alchilici
eff risonanza>eff induttivo
aumentano nucleofilicità orto e para
disattivanti ORTO PARA
alogeni
stabilizzano per risonanza la carica + generata dall'attacco nucleofilo in orto e pare rispetto ad alogeno
disattivanti META
parziale o completa carica + sull'atomo direttamente legato all'anello
OSSIDAZIONE
anello è inerte per agente ossidanti ma i sost alchilici reag con agenti ossidanti
BENZENI ALCHIL sostituiti (areni); ALCANI FENIL sostituiti (>7C)