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ALCHENI E ALCHINI - Coggle Diagram
ALCHENI E ALCHINI
STABILITA' CARBOCATIONI
struttura piana (sp2)
aumenta con l'aumentare del numero di sost (iperconiugazione)
TRASPOSIZIONE CARBOCATIONI
intermedio carbocationico si riorganizza spostando un H al C adiacente per formare un carbocatione più stabile
NOTAZIONE E,Z
consideriamo i due C separatamente e vediamo la posizione degli atomi legati a C a priorità elevata
se sono dallo stesso lato: E, se sono da lati opposti del doppio legame: Z
Br, Cl, S, P, O, N, C, H2, H
STABILITA'
più stabili quelli più sostituiti
IPERCONGIUGAZIONE: interazione tra orb sigma di C-H/C-C accanto al doppio legame e orb pigreco di C-C
orb sigma si sovrappongono a pigreco e gli e- di sigma si spostano parzialmente su pigreco
delocalizzazione di carica
legame tra Csp2 e Csp3 è più stabile
alcheni cis sono meno stabili dei trans perchè maggiore ingombro sterico
ISOMERIA CIS TRANS
non c'è libertà di rotazione attorno al doppio legame quindi parliamo di CONFIGURAZIONE
POSTULATO DI HAMMOND
la struttura di uno stadio di transizione assomiglia alla struttura della specie stabile più vicina
carbocatione più sost e alchene più sost
hanno meno H degli alcani e sono insaturi (ogni = sono 2H)
REAZIONI