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CHIMICA ORGANICA, preparazione aldoli - Coggle Diagram

- - - - N3
- - - - Ag2O
      - NaH
  - - - mCPBA
    - - OH, H2O
- - - - estere + OH
      - idrolisi acido-catalizzata
    - - esteri + NH3
    - - riduzione selettiva
        
        NaBH4
        
        DIBAH
    - - versione intramolecolare
        
        Condensazione di Dieckmann
- - - - produco ammine
- - - - chetone + NaH
      - chetone + LDA
    - - alchilazione
      - alogenazione
      - addizione di Michael
        
        enolato (nucleofilo) + composto α,β-insaturo (elettrofilo)
- - - - carboidrato + alogenuro alchilico -> etere
    - - carboidrato + acido cloridrico/anidrite acetica -> estere
    - - emiacetale + alcol con acido
    - - uso NaBH4 -> alditolo
    - - con enzima -> acido uronico
      - con NHO3 -> acido dicarbossilico (acido aldarico)
      - con Br2 (H2O) -> acido carbossilico (acido aldonico)
- - - - NaBH4
    - - idratazione
        
        anti-Markovnikov
        
        Markovnikov
      - idroborazione
      - ossimercurazione
      - ossidazione con osmio
      - epossidazione + idratazione
  - - - alcoli 3° + HCl/HBr
    - - alcoli 1°/2° + SOCl2
    - - alcoli 2° (CrO3, K2Cr2O7)
        
        chetoni
      - alcoli 1° (PCC)
        
        acidi carbossilici
        
        aldeidi
- - - - inserimento CN al posto di Br
    - - alcoli primari
        
        CrO3
      - gruppo alchilico benzene
        
        KMnO4
      - aldeidi
    - - estere + H3O+
  - - - OH come gruppo uscente in SOCl2
      - esterificazione di fischer
        
        acido carbossilico + alcol -> estere
      - sostituzioni semplice
- - - - idratazione
      - alogenazione
    - - idrogenazione
    - - epossidazione
        
        alchene + RCO3H
        
        meccanismo:
        
        entra O nel doppio legame (mCPBA)
        
        idrato facendo entrare H+ sull'O
      - ozonolisi
      - osmio
      - KMnO4
- - - - I2 + CuCl2
      - nitrazione
        
        NO2 + B
      - Cl2 + FeCl3
      - solfonazione
        
        SO3 + H2SO4 -> HSO4-
        
        sostituzione
      - Br2 + FeBr3
      - idrossilazione
        
        O2
      - alchilazione di Fredel-Crafts
        
        AlCl3, FeBr3, FeCl3
      - acilazione di Fredel-Crafts
        
        RCOCl + AlCl3 -> elettrofilo
        
        sostituzione
- - - - addizione CN-
      - addizione idrine H-
      - idratazione
      - addizione H-Y
        
        dove Y
        
        -Br
        
        -Cl
        
        -OH
        
        HSO4-
        
        -OCH3
      - ammine
        
        primarie
        
        formazione immine (R2C=NR)
        
        secondarie
        
        formazione enammine (R2N-CR=CR2)
        
        reazione di Stork
        
        enammina + aldeide/chetone → legame C–C
      - alcoli
        
        intermedio emiacetale (R2COHO(R))
        
        formazione acetale (R2C (OR')2)
      - reazione di Witting
        
        R2CP(R)3