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Carbohidratos - Coggle Diagram
Carbohidratos
Propiedades físicas
Altamente hidrofílicos
Solubilidad por grado polisacáridos y cadenas laterales
Alto punto de fusión
Ópticamente activos
Rotación específica
Sólidos
Inodoros
Sabor dulce
Cristalinos
Análisis espectroscópico
IR
Banda fuerte de O–H (3200–3600 cm⁻¹)
C–O (1000–1200 cm⁻¹)
MS
Patrones de fragmentación útiles en grados de polimerización
RMN ¹H y ¹³C
α vs. β
desplazamiento ~5–6 ppm (¹H) en carbono anomérico
Split couplings
Detectar conformación
HPLC/GC
Separación y cuantificación de azúcares
Clasificación
Oligosacáridos
2 - 10 unidades
Enlaces específicos
Polisacáridos
Más de 10 unidades
Lineales o ramificados
Monosacáridos
Aldosas vs. Cetonas
Tamaño
Tetra
Penta
Tri
Hexa - osas
Configuración D/L
El C quiral más alejado del C=O
Mutarrotación y Anomerización
Equilibrio dinámico con forma abierta
Velocidad influenciada por pH y T
Disolución de α/β - glucosa
Cambios de rotación óptica por equilibrio
Sistema cíclico - Hemiacetal vs. Hemicetal
Hemiacetalización reversible
Catálisis ácida
Formación de anillos conformacionales chair/boat
Aldosas
Hemiacetales
Anillos piramosa
Cetosas
Furanosa
Recciones químicas
Reactividad de C=O
Reducción
Glucosa → sorbitol (NaBH₄)
Oxidación
Glucosa → ácido glucónico (con Br₂ agua)
Glucosa → ácido glucárico (HNO₃)
Isomerización en base
Lobry de Bruyn–van Ekenstein
Fehling/Tollens
Compuestos reductores detectados
Glicosidación
Formación de enlaces O-glicosídicos con alcoholes
Eliminación de grupos reductores → carbohidratos no reductores
Esterificación y derivatización
Acetilación de OH → acetatos; sulfatación
Formación de fosfatos
Disacáridos
Lactosa
β-D-Galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa
Equilibrio anomérico por mutarrotación
Sacarosa
Anómeros bloqueados
Solución inverión ácida → mezcla equimolar de glucosa y fructosa
α-D-Glucopiranosil-(1→2)-β-D-furanosa-fructosa
Maltosa
Rompe enlaces α-1,4
α-D-Glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa
Polisacáridos
Celulosa
Grupo OH orientado para formar puentes H inter/intra‑cadena
Insoluble
Cadena lineal con enlaces β‑1,4
Glucógeno
Más ramificaciones
Almacenamiento denso y liberación rápida
Almidón
Amilopectina
Cadena ramificada
Propiedades
Retrogradación
Gelatinizantes
Amilosa
Cadenas lineales
Ramificadas
Proyección
Haworth
Posición relativa de grupos OH
D/L
Fischer
Representación cíclica de 5 (furanosa) y 6 (piranosa)
Anómero α
OH en C - 1
Opuesta al carbono 6
Anómero β
OH en C - 1
Mismo lado que carbono 6