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GRUPO CARBONILO ALDEHIDOS Y CETONAS - Coggle Diagram
GRUPO CARBONILO
ALDEHIDOS Y CETONAS
1) Los Aldehídos y Cetonas experimentan reacciones de Adición Nucleofílica.
Condiciones Básicas: Nucleófilo Fuerte
Primero se produce el Ataque del Nucleófilo al C del C=O, un enlace del C=O se deslocaliza en el O formando un ion alcóxido de intermediario
Luego se produce la Protonación del O, el O ataca al H unido al Nucleófilo y el enlace del H al Nuc se deslocaliza en el Nuc.
Aldehido o Cetona + Nuc ⇢ Ion Alcoxido + H-Nuc ⇢ Alcohol Neutro + Nuc
Condiciones Acidas: Nucleófilo Débil
Primero se produce la Protonación del O y un enlace del C=O se deslocaliza en el O formando una carga positiva en el C
Luego se produce el Ataque del Nucleófilo al C con carga positiva
Aldehido o Cetona + H-Nuc ⇢ Carbono+ + Nuc ⇢ Alcohol Neutro + Nuc
2) Adición Nucleofílica de Alcohol
Aldehído + Alcohol (HCL⇢) Hemiacetal + Alcohol (HCL ⇢) Acetal + H₂0
Cetona + Alcohol (HCL ⇢) Hemicetal + Alcohol (HCL ⇢) Cetal + H₂0
3) Adición Nucleofílica con Aminas
Aldehído o Cetona + Amina Prim. (NH₂-R) ⇢ Imina (C=NR) + H₂O
Aldehído o Cetona + Amina Sec. NHR₂) ⇢ Enamina (C=C-NR) + H₂O
4) Reacción de Condensación con Derivados del Amoniaco
Aldehído o Cetona + Hidroxilamina (NH₂OH) ⇢ Oxima
Aldehído o Cetona + Hidrozonas o Derivados (NH₂NH₂) ⇢ Hidrozonas
Aldehído o Cetona + Semicarbazida (NH₂NH-C=O-NH₂) ⇢ Semicarbazona
5) Reacción con Acido Cianhídrico (HCN) Formación de Cianohídrinas
Aldehído o Cetona + CN ⇢ Intermediario Tetraédrico + HCN ⇢ Cianohidrina + CN
6) Reactivo de Grignard
RMgX + Formaldehido ⇢ (H₃O) Alcohol Primario + OHMnX
RMgX + Aldehído ⇢ (H₃O) Alcohol Secundario + OHMnX
RMgX + Cetona ⇢ (H₃O) Alcohol Terciario + OHMnX
7) Reacciones de Oxidación
Al contrario de las cetonas, los aldehídos se pueden oxidar fácilmente a Ácidos Carboxílicos utilizando Oxidantes comunes, como el KMnO₄, H₂CrO₄, CrO₃ H₂SO₄ y peroxiacidos.
Aldehído + Agente Oxidante ⇢ Acido Carboxílico
8) Reacciones de Reduccion
La adición de un Ion Hidruro a un Aldehído o Cetona forma un ion Alcóxido y su protonación produce un Alcohol
Por lo general se reducen con el borohidruro de Sodio NaBH₄ como fuente de Ion hidruro
Aldehído o Cetona + H⁻ (NaBH₄) ⇢ Ion Alcóxido ⇢ (H₃O⁺) ⇢ Alcohol Primario (Aldehídos) o Alcohol Secundario (Cetonas)
9) Ensayo de Tollens
El Ion Plata Ag, oxida a los Aldehídos selectivamente, el Ensayo consiste en añadir una solución del complejo amoniacal de plata a un compuesto desconocido
Si este posee un grupo Aldehído, se produce un oxidación y la reducción del Ion Plata a Plata Metálica, formándose una suspensión negra o espejo de plata en el tubo de ensayo
Aldehído + 2Ag(NH₃)₂ + 3OH ⇢ 2Ag + R-COO⁻ + 4NH₃ + 2H₂O
10)Condensación Aldolica Catalizada por una Base
1- Aldehído o Cetona + OH ⇢ Enolato de.. + H₂O
2 -Ataque del Enolato al Aldehído o Cetona y deslocalización un un enlace al Oxigeno
3- Protonación del Oxigeno con H₂O y formación del Aldol + OH