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CUMARINAS - Coggle Diagram

- - - - • Pigmentação (principalmente laranja e amarela);
      - • Atração de polinizadores;
      - • Controle da ação hormonal;
      - Antioxidantes.
      - Proteção contra radiação UV e visível;
      - • Defesa contra herbivoria;
    - - GUACO
        
        Parte usada: Folhas
        Expectorante e broncodilator
      - CITRUS
        
        Parte usada: Casca do fruto maduro
        Expectorante, diurética, hipotensora,
      - CASTANHA DA ÍNDIA
        
        Parte usada: Sementes e casca
        Ação de vitamina P: distúrbios venosos (esculetina, esculina), Tônico venoso e agente protetor vascular.
      - ANGÉLICA
        
        Parte usada: raízes e frutos
        Efeito vasodilatador, antagonista do cálcio e é usada no tratamento de problemas digestivos (flatulência).
- - - - • Cosméticos e produtos de limpeza
      - Cumarinas reagem com DNA, RNA, proteínas e lipídeos ocasionando danos nas células.
  - - - Propriedades Framacológicas
        
        Antioxidante
        
        Cumarinas com grupos di-hidroxilados em posição orto:
        Poderosos inibidores da peroxidação lipídica, além de eliminarem o ânion radical superóxido e quelarem íons ferro
        
        Relaxante muscular/
        vasodilatador
        
        Atividade relaxante das musculaturas lisa
        e cardíaca pela inibição das enzimas cAMO e cGMP-fosfodiesterases e do influxo de cálcio
        
        Ostol
        
        Antiespasmódica
        
        Do mesmo modo, diversas di-hidrofurano- e dihidropiranocumarinas, mostraram atividades vasodilatadoras, espasmolítica e antitrombótica.
        
        Fotoquimioterapia
        
        Furanocumarinas absorvem UV (300 a 400 nm UVA) tornando-se reativas ao DNA, RNA, proteínas e lipídeos.
        Antigamente usados no tratamento psoríase,vitiligo, micoses, dermatite e eczemas.
        
        Fotoquimioterapia: uso tópico ou oral das furanocumarinas com exposição controlada ao UV (10-20 min)
        
        Fototoxicidade
        
        Fitofotodermatite → erupções bolhosas, hiperpigmentação, eritema e vesículas.
        
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        Anticoagulante
        
        Inibe a enzima redutase da vitamina K, desativando a cascata de coagulação.
- - - - Derivados do ácido chiquímico
        
        Encontram-se como
        
        Heterosídeos
        
        Agliconas
        
        Classificação
        
        Cumarinas Simples
        
        Cumarinas Compostas
        
        Piranocumarinas
        
        Dicumarinas
        
        FuranoCumarinas
        
        Angular
        
        Linear
    - - 1,2-Benzopirona
        Tipo C6C3
        
        Substituintes como grupos OH (hidroxila) ou OCH3 (metoxila) em C6 e C7
      - Outros Derivados
        
        CROMONA
        
        (5H-1-benzopiran-4-onas): isômeros das cumarinas
        
        XANTONA
        
        derivados dibenzo-y-pirona (xanthos: amarelo)
        –Anel A: C 1 a 4, derivam da via metabólica do acetato
        –Anel B: C 5 a 8, derivam da via metabólica do chiquimato
- - - - O-hidroxilação
        
        Isomerização Trans-Cis
        
        Formação da lactona
        
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