Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS - Coggle Diagram
REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS
REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA
HALOGENACIÓN
ALQUENOS
Alqueno + Cl₂ (o Br₂) ⟶ Halogenuro de Alquilo (dihalogenado)
ALQUINOS
Alquino + 2Cl₂ (o 2Br₂) ⟶ Halogenuro de Alquilo (tetrahalogenado)
No requiere un catalizador
HIDROGENACIÓN
ALQUENOS
Alqueno + H₂ ⟶ Alcano
ALQUINOS
Alquino + 2H₂ ⟶ Alcano
Z Alqueno Cis (Catalizador como Lindlar Pd env)
E Alqueno Trans (Catalizador Na en NH₃ liq)
Catalizador: Ni Pd Pt
HIDROHALOGENACIÓN
ALQUENOS
Alqueno + HCl (o HBr) ⟶ Halogenuro de Alquilo
Alquenos Asimétricos Regla Markovnikov (el H se añade al carbono con más H, y el X al carbono más sustituido)
ALQUINOS
Alquino + HCl (o HBr) ⟶ Halogenuro de Alquilo (dihalogenado)
No requiere un catalizador
HIDRATACIÓN
ALQUENOS
Alqueno + H₂O (HOH) ⟶ Alcohol
Catalizador: Acido H₂SO₄ o H₃PO₄ y
HgSO₄
ALQUINOS
Alquino + H₂O (HOH) ⟶ Alcohol o Cetona
Con agua el hidrogeno actúa como electrófilo dando lugar a un alcohol denominado Enol, que luego sufrirá una tautomería ceto-enólica. En la cual predomina la forma ceto ya que es la mas estable.
Tautomería ceto-enólica: Movimiento de electrones pi y de un protón.
El electrófilo entra primero y se une al carbono que esta mas sustituido. Ocurre en presencia de HX, X₂, H₂ u H₂O
Reacción típica de doble y triple enlace
Los enlaces π actúan como Nucleófilos
Tienden a saturar los moléculas, formando enlace σ
La ruptura de enlaces es Heterolítica
La formación de enlaces es entre especies iónicas
OZONÓLISIS: Oxidación con ozono (O₃) y Zinc (Zn)
Alqueno + Ozono (O₃) ⟶ Aldehídos o Cetonas + ZnO
Oxidación Parcial: Hasta Carbonilo
La molécula se divide en dos a partir del doble enlace y da lugar a compuestos carbonilos, los cuales pueden ser aldehídos o cetonas dependiendo de los sustituyentes del alqueno.
Forma 1 producto si el alqueno es simétrico y 2 si el alqueno e asimétrico
Para que se forme un carbonilo y no un ácido carboxílico debe estar presente el cinc ya que este detiene la oxidación.
No se requiere un catalizador.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo).
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por la presencia de un grupo carbonilo (C=O) unido a dos átomos de carbono
OZONÓLISIS: Oxidación con ozono (O₃)
Esta Oxidación da lugar a Ácidos carboxílicos los cuales son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo.
No se requiere un catalizador
Alquino + Ozono (O₃) ⟶ Ácidos Carboxílicos
OXIDACIÓN CON KMnO₄ concentrado
El carbono mas sustituido puede formar un doble enlace con el oxigeno y dar lugar a un Aldehído y una Cetona. De eso va a depender los hidrógenos presentes en dicho carbono
Catalizador Ácido H
C con 2 H: Se forma CO₂
C con 3 H: Se forma un Ácido Carboxílico
C sin H: Se forma una Cetona
La Oxidación Máxima posible: Hasta CO₂, Carboxilo o Carbonilo
Alqueno + KMnO₄ ⟶ Ácidos Carboxílicos/Cetonas
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional carboxilo (COOH), caracterizado por un carbono unido a un grupo hidroxilo (-OH) y a un grupo carbonilo (C=O)
OXIDACIÓN CON KMnO₄ diluido
Con KMnO₄ diluido se forman dioles (Alcoholes con dos grupos hidroxilos)
No se requiere un catalizador
Alqueno + KMnO₄ + H₂O ⟶ Dioles
OXIDACIÓN CON KMnO₄ concentrado
Alquino + KMnO₄ ⟶ Dos Ácidos Carboxílicos o Dionas
La molécula se separa en dos a partir del triple enlace y da lugar a dos Ácidos Carboxílicos o Dionas (Cetonas con dos grupos Carbonilos). De eso va a depender los hidrógenos presentes en dicho carbono
No se requiere un catalizador
OXIDACIÓN CON KMnO₄ diluido
Alquino + KMnO₄ + H₂O ⟶ Dicetonas o Ácidos Carboxílicos
ADICIÓN RADICALARIA
Alqueno + HBr ⟶ Halogenuro de Alquilo
El Halógeno entra primero y se une al hidrogeno del carbono menos sustituido.
La ruptura de enlaces es Homólitica
Catalizador: Peróxido o Luz
Intermediario: Radical Alquilo
ADICIÓN RADICALARIA
Alqueno + HBr ⟶ Halogenuro de Alquilo
El Halógeno entra primero y se une al hidrogeno del carbono menos sustituido.
Catalizador: Peróxido o Luz
Intermediario: Radical Alquilo