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REAZIONI DI ROTTURA OMOLITICA ED ETEROLITICA - Coggle Diagram
REAZIONI DI ROTTURA OMOLITICA ED ETEROLITICA
omolitica:
La rottura avviene nelle molecole in cui è presente un legame covalente
omopolare
e può essere provocata da:
radiazione ultravioletta (
fotolisi
)
reazione con un altro radicale
calore (
termolisi
)
ciascun atomo trattiene uno dei due elettroni di legame e si ha la formazione di radicali liberi
cioè atomi o gruppi atomici aventi un elettrone spaiato
questi sono
instabili:
tendono a reagire con altri radicali o con molecole per ricostituire legami covalenti
eterolitica:
La rottura avviene nelle molecole in cui è presente un legame covalente
polare
e può avvenire a temperatura ambiente
intermedi instabili:
tendono a reagire per aumentare la loro stabilità e sono:
carbanione
: un
anione
la cui carica negativa è localizzata su un atomo di carbonio; sono
basi forti
di Lewis e quindi molto reattivi
carbocatione
: un
catione
la cui carica positiva è localizzata su un atomo di carbonio; sono acidi
forti
di Lewis e sono divisi in:
primari, secondari, terziari: terziari a seconda che l’atomo di carbonio positivo sia legato a uno, due o tre gruppi atomic
Il più semplice è il
carbocatione metile
che ha un solo atomo di carbonio
l’atomo più elettronegativo trattiene il doppietto elettronico di legame prima condiviso e forma uno ione positivo e di uno negativo
le reazioni eterolitiche coinvolgono sempre specie chimiche povere di elettroni (
elettrofili
) e specie chimiche ricche di elettroni (
nucleofili
)
elettrofili:
specie chimiche con una parziale o totale carica positiva
Tendono a reagire con specie chimiche ricche di elettroni (
nucleofili
) accettando un doppietto elettronico libero e formando un legame
covalente dativo
nucleofili:
specie chimiche con una parziale o totale carica negativa o con un doppietto elettronico disponibile
Sono distinti in forti e deboli a seconda del valore di elettronegatività dell’elemento che li costituisce
quelli
forti
sono costituiti da atomi con minore elettronegatività
Nel sistema periodico l’elettronegatività aumenta da sinistra a destra lungo un periodo e diminuisce scendendo lungo un gruppo
quindi la forza di un
nucleofilo:
diminuisce
da sinistra a destra lungo un periodo
aumenta
scendendo lungo un gruppo
è
maggiore
negli
ioni negativi
che nelle molecole neutre in cui è presente lo stesso atomo