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LA REATTIVITA' DEI COMPOSTI ORGANICI - Coggle Diagram
LA REATTIVITA' DEI COMPOSTI ORGANICI
reattività:
tendenza a rompere i legami interatomici esistenti, meno stabili e più deboli, per formare nuovi legami, più stabili e più forti
Un legame è stabile se i due atomi hanno un piccolo raggio atomico e valori di elettronegatività molto simili:
si forma un
legame covalente omopolare
molto forte e stabile
reattività delle molecole e dei gruppi funzionali:
sono determinati dalla presenza nella molecola di:
atomo molto elettronegativo (ossigeno, azoto)
specifico gruppo atomico che attira o respinge elettroni
legame multiplo
gruppo funzionale:
legame multiplo, atomo molto elettronegativo o uno specifico gruppo atomico che determina la reattività e il tipo di reazione di un composto organico
i tipi di reazione
non
dipendono dalla lunghezza della catena carbonio ma dal gruppo funzionale
composti con lo stesso gruppo funzionale, avendo le stesse proprietà chimiche e uguale reattività, vengono riuniti in una stessa classe
alcuni composti:
normal-propano
(C3H8) e l’
1-cloropropano
(C3H7Cl): stesso numero di atomi di carbonio ma reattività diversa (cloropropano> normal-propano)
dipende dalla presenza nell’1-cloropropano di un atomo molto elettronegativo (il
cloro
) che polarizza il legame con il carbonio e rende il legame più debole
normal-butano
(C4H10) e l’
1-butanolo
(C4H9OH): stesso numero di atomi di carbonio ma con diversa reattività
Etano ed Etilene:
stesso numero di atomi di carbonio ma con diversa reattività (etilene> dell’etano)
etanolo
(C2H5OH) e l’
etilammina
(C2H5NH2): presentano lo stesso numero di atomi di carbonio, ma un diverso gruppo funzionale
effetto induttivo:
fenomeno di natura elettrostatica e tende quindi a diminuire con la distanza fino ad annullarsi
Un atomo molto elettronegativo o uno specifico gruppo atomico causa la polarizzazione del legame con conseguente spostamento di elettroni
può essere di
2 tipi:
attrattivo:
i sostituenti sono gli
elettron-attratori
gli atomi più elettronegativi dell’atomo di carbonio (alogeni) e i gruppi atomici carbonile e carbossile
repulsivo:
sono sostituenti gli
elettron-donatori
i gruppi atomici in cui il carbonio ibridato sp3 è legato ad atomi di idrogeno