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ISOMERIA DI CATENA E DI CONFORMAZIONE - Coggle Diagram
ISOMERIA DI CATENA E DI CONFORMAZIONE
A partire dall’alcano con quattro atomi di carbonio (C4H10, butano), si verifica l’isomeria di catena:
comporta la presenza di composti che hanno la stessa formula molecolare ma con atomi di carbonio legati in sequenza differente
L’uso dei prefissi per denominare gli alcani ramificati con un elevato numero di atomi di carbonio è complesso
Il sistema IUPAC prevede la denominazione dei sostituenti, legati alla catena carboniosa più lunga
I gruppi
alchilici
o radicali alchilici sono gruppi atomici che presentano un atomo di idrogeno in meno rispetto all’alcano corrispondente
alogeni:
sono atomi di fluoro, cloro, bromo e iodio rappresentati dai rispettivi simboli e indicati con i loro nomi
Il nome degli alcani a catena ramificata si assegna con le regole che seguono:
Si numera la catena a partire dall’estremità che permette di usare i numeri più piccoli
se è presente un solo sostituente, il nome dell’isomero è precisato dal numero che indica la posizione e il nome del sostituente e dal nome della catena carboniosa più lunga
Si identifica la catena carboniosa
più lunga
se lo stesso sostituente è presente più volte, i numeri che ne indicano la posizione vanno separati da una virgola e il nome del sostituente deve essere preceduto dai prefissi di-, tri-, tetra
se il sostituente è nella stessa posizione il numero deve essere ripetuto e separato da una virgola
quando nella catena carboniosa più lunga i sostituenti sono diversi, vanno denominati in ordine alfabetico
isomeria conformazionale:
una molecola assume diverse disposizioni (conformazioni) spaziali
isomeri conformazionali:
forme diverse della stessa molecola che si interconvertono per rotazione intorno a un legame semplice carbonio-carbonio.
sono quindi
stereoisomeri
con stesse proprietà fisiche e chimiche e non possono essere separati
si rappresentano con le
proiezioni di Newman:
gli
atomi
di carbonio si descrivono con una
circonferenza
e i
legami
carbonio-idrogeno con dei
segmenti
la reazione degli alcani (paraffine):
i legami
interatomici
(carbonio-idrogeno e carbonio-carbonio) sono legami
covalenti
molto forti e difficili da rompere
sono quindi composti molto stabili e di conseguenza poco reattivi, da qui il nome
paraffine
se sono in presenza di un eccesso di ossigeno o di alogeni, gli alcani reagiscono dando origine a due tipi di reazioni:
ossidazione
(o combustione): reazione di
ossidoriduzione
fortemente
esotermica
che avviene in eccesso di ossigeno
porta alla formazione di diossido di carbonio CO2 e acqua ed è rappresentata dall'equazione:
alogenerazione
di un alcano con un alogeno: avviene in presenza di luce (radiazioni UV) o fornendo calore (Δ)
sostituzione di un atomo di idrogeno di un alcano con un atomo di una molecola di alogeno e i prodotti della reazione sono:
un
alogenuro alchilico
un
acido alogenidrico
rappresentata dall'equazione: