Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
I DERIVATI DEGLI IDROCARBURI: ALCOLI ED ETERI - Coggle Diagram
I DERIVATI DEGLI IDROCARBURI: ALCOLI ED ETERI
ALCOLI : composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale ossidrile -OH legato a un atomo di carbonio ibridato sp3 (gruppo alchilico a catena aperta saturo o insaturo)
ALCOLI SATURI: composti formati da una catena di atomi di carbonio (lineare o ramificata), uniti da legami semplici e dal gruppo funzionale ossidrile -OH
ALCOLI INSATURI: composti formati da catena di carboni avente due gruppi funzionali, il gruppo ossidrile -OH e un legame multiplo (doppio o triplo)
alcoli saturi ed insaturi si classificano in primari,secondari e terziari a seconda che il gruppo ossidrile si trovi legato a un atomo di carbonio primario,secondario o terziario
REAZIONI DI SINTESI
RIDUZIONE DI ALDEIDI E CHETONI : porta rispettivamente alla sintesi di alcoli primari e secondari
il riducente (H), di solito l'idruro di litio alluminio o il sodio boroidruro, è una molecola o un ione (monoatomico o poliatomico) che in una reazione redox cede elettroni a un ossidante. il riducente si ossida e, di conseguenza, il suo numero di ossidazione aumenta
IDRATAZIONE DEGLI ALCHENI (reazione di addizione elettrofila) : porta alla sintesi di alcol secondario o terziario (con alchene asimmetrico regola di Markovnikov)
REAZIONI ALCOLI
ROTTURA LEGAME C-O
DISIDRATAZIONE = H2O + alchene
IDROALOGENAZIONE = H2O + alogenuro alchilico terziario
OSSIDAZIONE (quando atomi di carbonio di una molecola formano nuovi legami con atomi di ossigeno)
DI ALCOL PRIMARIO: numero di ossidazione del carbonio aumenta e il numero di atomi di idrogeno diminuisce = ALDEIDE
DI ALCOL SECONDARIO = CHETONE
OSSIDANTE: molecola o uno ione (monoatomico o poliatomico) che in una reazione redox accetta elettroni o atomi di idrogeno da un riducente. L'ossidante si riduce e, di conseguenza, il suo numero di ossidazione diminuisce
ROTTURA DEL LEGAME O-H/ OSSORIDUZIONE = H2 + alcossido
ETERI: composti in cui il gruppo funzionale è un atomo di ossigeno legato a due gruppi organici (alchilici o arilici). Angolo di legame tra due gruppi alchilici o arilici e atomo di ossigeno è di 110°
ASIMMETRICI : gruppi organici legati ad ossigeno diversi
SIMMETRICI : gruppi organici legati all'ossigeno uguali
REAZIONI DI SINTESI:
DISIDRATAZIONE INTERMOLECOLARE: sintesi di due eteri simmetrici, avviene tra due molecole di alcol primario con acido solforico e alla temperatura di 140° C
SINTESI DI WILLIAMSON: sintesi eteri asimmetrici, avviene tra sale di alcossido metallico e un alogenuro alchilico primario
REAZIONE DI SCISSIONE
eteri interagiscono con acidi alogenidrici con l'aggiunta di calore
rottura legami eterei carbonio-ossigeno
formazione alogenuro alchilico e alcol
POLIOLI o POLIALCOLI: composti che derivano dagli alcani per sostituzione di due o più atomi di idrogeno con due o più gruppi ossidrili -OH (ex : glicole etilenico)