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IDROCARBURI AROMATICI O ERENI, in passato chiamato benzolo poi abbandonato…
IDROCARBURI AROMATICI O ERENI
la denominazione deriva dal fatto che i primi composti isolati erano dotati di odore forte
non sempre gradevolmente profumati, alcuni tossici o cancerogeni
a temperatura ambiente sono liquidi o solidi meno densi dell'acqua
il punto di ebollizione cresce in funzione della massa molecolare
utilizzati come materie prime nelle industrie di plastica-detersivi-coloranti
capostipite
BENZENE
C6 H6
la struttura fu proposta dal chimico tedesco KEKULè STRADONITZ
ipotizzò che esistesse in 2 forme-con anello a 6 atomi di C con legami alternati semplici e doppi
furono misurate le distanze di legame
erano tutti della stessa lunghezza intermedia tra legame singolo e doppio
PAOLING
ipotizzò l'esistenza di + strutture
dette
strutture limite
o
fome limite
differenziavano solo per distribuzione degli elettroni
si scoprì che la molecola è un ibrido tra tutte
si dice che il benzene è un ibrido di risonanza
si rappresenta con una freccia con 2 punte
le molecole del benzene sono planari
con atomi di C ai vertici di un esagono regolare
ibridazione C sp2
e si legano con legami σ utilizzando 3 orbitali ibridi sp2
ogni C ha anche un orbitale p non ibridato con 1 elettrone-potrebbe formare legame π
questi elettroni sono liberi di muoversi e formano una nube elettronica
a doppio anello sopra e sotto il piano dell'esagono
per questo la formula del benzene si rappresenta così
nomenclatura
si possono inserire vari sostituenti al posto dell'atomo di H
gli atomi di C possono essere numerati in senso orario o antiorario in modo che i sostituenti abbiano numero più basso
esiste ancora la nomenclatura tradizionale
con nomi storici
es. toluene-sirene
in passato chiamato benzolo poi abbandonato
