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Cholestérol + Ac Biliaires - Coggle Diagram
Cholestérol + Ac Biliaires
Terpenes
dérivé = isopényl
Types =
Stéroïde (cholestérol)
Ac biliaire
hormones stéroïde
vitamine D
Vitamines terpéniques (= structures comprenant de longues chaînes aliphatiques)
Cholestérol
Structure cyclique
noyau phénanthrène = cycles A B C
réduit + hydrogéné
1 db liaison C5-C6 = cycle B
Cycle pentane = D
chaine latérale mobile = 2 ramification C20 + C25 (CH3 x 2)
Total = 27 C = 4 cycle (17C) + chaine latéral (8C) + 2 CH3
Substituants
C13 = porte CH3 en C18
C10 = porte CH3 en C19
C17 = porte chaine aliphatique latérale ramifié (cycle D)
C3 = alcool OH (cycle A)
Isomère
256 stéréoisoméries = 8 C asymétriques
Organisme :
noyau cyclopentane perhydro phénantrène = plan
chaine latérale
OH = C3
CH3 = C18 + C19
1 isomère = cholest-6-ène 3β-ol
Oh = β
CH3 = même côté
Endogène + Exogène
Entrée
1g/jour
Alimentation = réabsorption = 1/3 = 0,3g/jour
2/3 synthétisé par foie = 0,7g/jour (cholestérol endogène)
Foie
endogène = synthèse Ac biliaire primaires
vers intestin par voies biliaire
Intestin = Métabolisme Cholestérol
lumière instestinale
C synthèse foie + issu alimentation
C = risque maladie cardiovasculaire
0,5g/jour C est éliminé dans les selles
cholestanol
dérivé β
configuration cis
éliminé selles
coprostanol
dérivé α
configuration trans
OH = en dessous du plan
réabsorbés par entérocytes --> circulation sanguine --> cycle entéro-hépatique --> retour foie
Flore bacterienne intestinale = réduit liaison 5-6
Utilisation = tissu périphériques
Constitution membranes
transporté sous forme estérifiée
stockage dans tissu adipeux
orientation membrane =
Fonction hydroxyle C3 = polaire
noyau cycle pentane = apolaire
Modifie fluidité membrane
Précurseur de molecules
Ac biliaires
Hormones stéroïdes
Ac Biliaires
Synthèse
Foie grace cholestérol = 0,5g/jour
Ac biliaire primaire --> 1/2 apports cholestérol
réduction db liaison 5-6
hydroxylation = C7 ou C7+C12
Ac biliaire primaires =
24 C
C24 = fonction COOH
Ac cholique
Ac chénodésoxycholique
Ac biliaire secondaire =
Ac cholique --> Ac désoxycholique
Ac chénodésoxycholique --> Ac lithocholique
Elimination
Ac éliminé (selle) = Ac produit chaque jour = 0,5g/jour
Cycle entéro-hépatique
retour au foie des Ac biliaire I et II après leur absorption intestinale
20 g/jour
40 x plus Ac biliaires que ceux produits + éliminé chaque jour --> émulsionnent lipides alimentaires
Groupement
Ac biliairres primaires
cholique : hydroxylation = C7 ou C7+C12
chénodésoxycholique : 2 OH = C3 C7
Ac biliaire secondaires
désoxycholique : 2 OH = C3 C12
lithocholique : 1 OH = C3
Solubilité = - - - OH --> solubilité - - -
Fonction COOH
Amidifiée par glycolle ou tarine
pH de la bile
sels biliaires --> micelles mixtes
Amphiphile
hydrophobe = CH3 angulaires
hydrophile = OH en α
Formation micelle
Emulsion = formation de micelles avec glycérides
gouttelettes huileuses = triglycérides (fraction majoritaire)