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Acides Gras - Coggle Diagram

- - - - Ac palmitique --> Ac palimitoléïque
      - Ac stéarique --> Ac oléïque
    - - pas synthétiser par le corps
      - Δ12 et 15 désaturase absente
      - AGPI indispensable = Ac linoléique + Ac linolénique
    - - n-7 = Ac palmitoléique
      - n-9 = Ac oléique
      - n-3 = Ac linolénique
      - n-6 = Ac linoléique
- - - - dérivés oxydés AGPI de 20 C
      - épingle a cheveux
    - - hydrophobe
      - capable de franchir les membranes cellulaires
    - - 4 familles
        
        Leucotriènes LT
        
        Prostaglandines PG
        
        Prostacyclines PGI
        
        Thromboxanes TX
  - - - cyclooxygénase --> oxydation de Ac arachidonique --> forme intermediaire PGH2
      - db liaison 5-6
      - db liaison 13-14
      - 1 cycle
      - OH en C15
    - - enzyme = isomérase + réductase
        
        structure = cyclopentane + fonction cétone + hydroxyle OH en C15
    - - enzyme = prostacycline synthase
        
        structure = cyclopentane avec OH + cycle tétrahydrofurane
    - - enzyme = thromboxane synthase
        
        structure = 2 cycles éther
  - - - Synthèse = Ac arachidonique
        
        enzyme = lipoxygénase (réaction d'oxydation)
        
        Structure = epoxyde C5-C6 + db liaison conjuge 7 9 11+ db liaison 14
    - - Synthèse = Ac dihomo-y-linolénique
        
        enzyme = cyclooxygénase
        
        Structure = 1 db liaison 13
    - - Synthèse = Ac eicosapentaénoïque
        
        enzyme = cyclooxygénase
        
        Structure = 3 db liaison
  - - - impliques dans : lipolyse , contraction musculaire lisse, inflammation, agrégation plaquettaire
      - Catabolisme rapide + pas de protéine de transport dans le sang (= action locale)
      - Reconnus par recepteurs
    - - Modes action :
        
        equilibre local PGI2/TXA2
      - Effet de l'Aspirine :
        
        inhibiteur irréversible de la cyclooxygénase
        
        Faible dose
        
        inhibée = PGI2 + TXA2
        
        non inhibée = cyclooxygénase
        
        Effet global =effet antithrombotique + equilibre local PGI2/TXA2
        
        Forte dose
        
        inhibée = PGI2 + TXA2 + cyclooxygénase
        
        Effet global = anti-inflammatoire + pas agrégation plaquettaire + pas effet antithrombotique
- - - - très faible dans l'eau (chaine aliphatique = hydrophobe)
      - soluble dans solvants organiques (ex = chloroforme , éther ou benzène)
  - - - Struture = 1 mol a 2 C
      - Familles = glycérides ; glycéro-phospholipides ; sphingolipides ; AG
      - Hétérolipides (lipides complexe) =
        
        sphingolipides + glycéro-phospholipides
        
        principaux constituant de la membranes cellulaire
        
        C H O P N
      - Homolipides =
        
        AG + glycérides (réserve énergétique)
        
        C H O
    - - Structure = mol ramifié insaturée a 5 C
      - Composés appartenant a cette famille = stéroïde (polycycliques; cholestérol, hormone, acide biliaires) + terpènes
- - - - désaturases = enzymes ajoute des db liaisons dans chaine aliphatique
      - seulement AG >16 C (pas Ac myristique ou Ac laurique)
    - - désaturases animales = reconnait AG avec COOH + amplitude max 9 C
      - désaturases végétales = reconnait AG par CH3
  - - - spécifique d'une position donnée qui les caractérise
      - ajout d'insaturation en position malonyl
      - 1 CH2 separe 2 insaturations
  - - - Intervention des mêmes enzymes =
        
        EPA, DHA , Ac Arachidonique >20 C
        
        Ac linoléïque --> Ac arachidonique
        
        Ac linolénique --> EPA et DHA
        
        en compétition = meme etapes mais precurseur different
      - AGPI
        
        essentiel = DHA
        
        non- essentiel = Ac arachidonique
      - Propriete =
        
        ω 3
        
        développement cerveau et rétine + prévention maladie cardiovasculaire
        
        ω 6
        
        pro-inflammatoire
    - - Sources alimentaire AG = toujours plus de ω 6 que ω 3
      - Apports recommandés = ω6/ω3 = 4
- - - - AG amphiphiles = partie ionisée (liaison ionique --> savon) et apolaire
    - - regroupement AG ionisés (savon) dans milieu aqueux = pouvoir emulsionnant ( fonction COO exterieur + chaine aliphatique AG interieur)
  - - - chaine aliphatique vers intérieur et extérieur de la bulle au contact de l'air (monocouche)
    - - bulles d'air désorganisées par les cations divalents (fonction COO interagit avec cation)
  - - - T°C solide --> liquide
      - chaine AG +++ --> T°C +++
      - db liaison +++ --> T°C - - -
    - - chauffant AG insaturés --> db liaison passe de Cis --> Trans
      - T°C +++
- - - - nombre pair atome C
      - Energie = beta-oxydation des AG + cycle de Krebs
      - fonction acide carboxylique COOH (C1) + chaine aliphatique + extrémité CH3
    - - Cα = C2
      - Cβ = C3 (lieu oxydation)
      - Cω = dernier carbone = CH3
  - - - Saturés = pas db liaison --> -ique
      - Insaturés = db liaison --> -léique
        
        AGMI = 1 db liaison
        
        AGPI = plusieurs db liaisons
      - db liaison = liaison éthyléniques =
        
        configurations cis = fluidité
        
        courbure dans la chaine aliphatique
        
        configuration trans = alimentation (a limiter)
      - AG "spéciaux" dérivés = eicosanoïde
- - - - faible :
        
        réalisée dans l'organisme par 3 espèces réactive de l'O2
        
        Chaque C avec db liaison acquière une fonction aldéhyde ( aldéhyde CH3 + aldéhyde COOH + mol dialdéhyde malonique)
        
        mol a courte chaine sont volatiles --> odeur rancissement
      - fort :
        
        réalisée chimiquement par permanganate de potassium a chaud
        
        Chaque C avec db liaison acquière une fonction acide carboxylique COOH
        
        mol d'acide malonique + 1 diacide + monoacide CH3