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reazioni - Coggle Diagram

- - - - trasformati in acidi carbossilici addizionando acidi forti (HCl..)
- - - - riduce il gruppo -CCOH ad alcol 1°
      - rese molto buone
      - necessario riscaldamento
      - sciolto in dietiletere o THF
      - se nella molecola sono presenti doppi rimangono inalterati
        
        gli idruri metallici funzionano da fonte di ioni idruro e si comportano da nucleofili
    - - trattato con acqua per dare alcol 1° facendo evaporare i solventi e idrossidi di litio e alluminio (insolubili e rimossi per filtrazione)
  - - - agenti riducenti più blandi: NaBH4
        
        il gruppo COOH rimane inalterato
- - - - beta-chetoacidi
        
        si forma legame a idrogeno
        tra l'atomo di H carbossilico e l’ossigeno del carbonile in beta
        
        promuove la reazione favorendo una conformazione che porta allo stato di transizione ciclico a 6 termini
        
        Stabilizzazione conformazionale che dà maggiore probabilità alle molecole di dar luogo alla reazione rapidamente anche a t blande
        
        porta alla formazione di chetoni
        
        hanno un gruppo C=O in posizione beta rispetto a COOH
      - acido malonico e acidi malonici sostituiti
        
        facile decarbossilazione al di sopra della T di fusione (136°C)
        
        acido acetico e anidride carbonica
        
        dei 2 gruppi carbossilici 1 viene perso
        
        la reazione avviene secondo meccanismo ciclico porta alla formazione iniziale dell'enolo
        
        la tautomeria cheto-enolica dell’enolo genera poi forma chetonica = più stabile
- - - - seguita da protonazione con HCl acquoso
        
        per ottenere l'acido carbossilico
- - - - formazione iniziale di un clorosolfito
        
        attacco nucleofilo dello ione cianuro al C carbonilico
        
        si forma un intermeedio tetraedrico di addizione al carbonile
        
        si decompone formando il cloruro acilico, ione cloruro e SO2