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ACIDI CARBOSSILICI - Coggle Diagram

- - - - interazioni tra O (-) e H (+) di due molecole di acido
        
        attrazione tra cariche opposte
      - donano legami H con il gruppo ossidrile (−OH)
      - ricevono legami H con il gruppo carbonilico (−C=O)
  - - - sono più solubili in acqua rispetto
        ad alcoli, eteri, aldeidi e chetoni con peso molec. confrontabile
      - si stabiliscono sia con il carbonile, sia con il gruppo OH
  - - - il gruppo carbossilico polare idrofilo (affine all'acqua) =
        fa aumentare la solubilità in acqua
      - una catena idrocarburica non polare idrofoba (rifugge l'acqua) =
        fa diminuire la solubilità in acqua
    - - formico
      - acetico
      - butanoico
      - propanoico
      - il carattere idrofobo della catena prevale largamente sul carattere idrofilo del gruppo -COOH
- - - - ha maggiore priorità rispetto agli altri gruppi
    - - cambia l’infisso en-o-in- per indicare la presenza di legami multipli
        
        la posizione del legame multiplo viene evidenziata con un numero
    - - aggiungere il suffisso -dioico
        
        i numeri dei carboni carbossilici non sono indicati perchè si trovano necessariamente alle estremità della catena
    - - viene indicato con il nome dell'anello, seguito dal suffisso carbossilico
      - gli atomi dell'anello sono numerati cominciando dal carbonio legato al gruppo -COOH
    - - il più semplice è
        l'acido benzoico
        
        i derivati sono denominati usando numeri per indicare la posizione dei sostituenti presenti, rispetto a -COOH
      - acidi dicarbossilici aromatici:
        anelli benzenici con 2 gruppi -COOH
        
        aggiungere il suffisso dicarbossilico alla parola benzen
  - - - posizione alfa: posizione che affianca il gruppo carbossilico (posizione 2 nella iupac)
- - - - gruppo carbonilico C=O
      - gruppo ossidrilico -OH
    - - acido carbossilico alifatico
    - - acido carbossilico aromatico
- - - - gli atomi di Cl elettronegativi attraggono gli elettroni e stabilizzano la carica della base coniugata
        
        la disperdono attraverso legami sigma
        
        effetto induttivo =
        
        diende dal numero di atomi di cloro presenti
        
        dipende se i C sono ibridati sp2 (acido benzoico)
    - - pH della soluz. sale a 7(neutra) o più
        
        quasi tutto anione (base coniugata)
      - pH della soluz. è 2 o minore
        
        quasi tutto acido R-COOH
      - pH della soluz. è compresa tra 4-5
        
        l'acido e l'anione sono presenti in uguale concentrazione
    - - dovuta alla risonanza
        
        stabilizza l'anione carbossilato (B.coniugata) per delocalizzazione della carica (-)
      - dovuto all'effetto induttivo elettron-attrattore del gruppo carbonilico
      - acidi hanno valori di pKa compresi tra 4 e 5
    - - la sostituzione di 1 cloro aumenta la forza di acidità di 100 volte