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ALDEIDI E CHETONI, reazione più comune del gruppo C=O, attacco nucleofilo,…

- - - - deriva dalla deprotonazione di un C alfa
  - - - devono avere almeno un H sul C alfa
      - per aldeidi e chetoni semplici è spostato verso la forma chetonica
      - per i Beta.dichetoni prevale la forma enolica
        
        stabilizzati dalla coniugazione e ulteriormente da legami H intramolecolari
- - - - si ha interazione tra Nu ed il C elettrofilo
        
        nessun gruppo uscente viene eliminato
        
        il Nu si somma al C elettrofilo di C=O attaccandosi dalla parte opposta rispetto all'O
      - descritte da 4 meccanismi
        
        rottura di legami con formazione di molecole e/o ioni stabili
        
        rimozione di un protone
        
        formazione di u nuovo legame tra Nu e C elettrofilo
        
        addizione di un protone
      - reazione importante perchè si forma un nuovo legame C-C
    - - quando non è presente un acido o base
        
        il C reagisce con un nucleofilo = specie che presenta coppie di elettroni non condivisi
        
        trasformazione del legame pi-greco in legame singolo C-O
        
        legame pi-greco si rompe nello stesso momento in cui il Nu attacca
        
        causa cambiamento di ibridazione del C da sp2 a sp3, inglobando un nuovo gruppo
        
        formazione di un composto tetraedrico di addizione al carbonile
        
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        formazione di un nuovo legame tra Nu e C elettrofilo
      - quando è presente un acido
        
        reazione di C=O con un acido di Lewis o protone
        
        si forma un catione, stabilizzato per risonanza
        
        rende il C carbonilico più reattivo ed elettrofilo verso nucleofili
        
        la protonazione aumenta la carenza di elettroni del C carbonilico
        
        segue la rimozione del protone e l'attacco di un nucleofilo al C
        
        formazione di un composto tetraedrico di addizione al carbonile
        
        attratti dalla parziale carica negativa dell'O carbonilico
    - - il C carbonilico di C=O è elettrofilo
        
        C assume parziale carica positiva, perchè ha un difetto di elettroni che gli sono stati strappati via dall'ossigeno (+ elettronegativo) a cui è legato
        
        il legame C=O presenta momento dipolare
    - - addizione al carbonile di nucleofili dell'O (acqua)
      - addizione al carbonile di nucleofili al C
        
        2 stadi
        
        formazione legame Nu-C
        
        addizione di un protone (H3O+)
        
        si forma gruppo -OH
      - addizione al carbonile di nucleofili all’ N
      - reazione di Witting
      - addizione di alcoli
    - - si ha una miscle racemica se i reagenti di partenza non sono chirali
        
        Nu può attaccare con uguale probabilità entrambe le facce del piano in cui giace il legame C=O
  - - - da ammina 1°si ottiene ammina sostituita (2°)
    - - selettiva
      - non selettiva
      - con idruri metallici
      - si ottengono alcoli
        
        aldeidi = alcoli 1°
        
        chetoni = alcoli 2°
    - - di Clemmensen
      - di Wolff-Kishner
      - da C=O a gruppo -CH2-
- - - - l'ossigeno è più elettronegativo e assume parziale carica negativa
      - il carbonio porta parziale carica positiva
      - il momento dipolare del gruppo carbonilico è 2,3 D
    - - sovrapposizione di orbitali ibridi sp2 del carbonio e dell'ossigeno
    - - sovrapposizione di orbitali 2p paralleli