Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
Hoá (cuối HKII) - Coggle Diagram
Hoá (cuối HKII)
CĐ8: Đại cương hữu cơ
Đặc điểm chung
Phải chứa nguyên tố C, thường chứa H, O, N, Halogen, S, P...
Chủ yếu liên kết cộng hoá trị
Nhiệt độ nóng chảy thấp, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi), thường không tan hoặc ít tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ
Dễ cháy, kém bền với nhiệt, dễ bị nhiệt phân
Phản ứng xảy ra chậm, theo nhiều hướng, tạo hỗn hợp sản phẩm
Phân loại
Hydrocarbon
Dẫn xuất hydrocarbon
Hợp chất và hoá học hữu cơ
Là hợp chất của carbon (trừ một số hợp chất như CO2, CO...)
Là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ
Nhóm chức
Là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử gây ra tính chất hoá học đặc trưng
-OH, -COOH, -CHO, C=O...
Phương pháp tách
Chiết
Kết tinh
Chưng cất
Sắc ký cột
Cấu tạo
Đồng phân: các hợp chất khác nhau nhưng cùng công thức phân tử
Đồng đẳng: có tính chất hoá học tương tự nhau, phân tử hơn kém nhau nhóm CH2
CĐ11: Hợp chất carbonyl
Danh pháp
Aldehyde: tên hydrocarbon (bỏ e) - ol
Ketone: tên hydrocarbon (bỏ e) - vị trí C=O - one
TC vật lý
Nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí, các hợp chất carbonyl thông dụng khác ở trạng thái lỏng
có mạch carbon ngắn, tan tốt trong nước (số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm)
nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương
Khái niệm
Aldehyde có chứa nhóm -CH=O liên kết với C hoặc H
Ketone có chứa nhóm =C=O liên kết với 2 gốc hydrocarbon
Là các hợp chất hữu cơ trong PT có chứa nhóm chức carbonyl (C=O)
TC hoá học
PU oxi hoá aldehyde
oxi hoá bằng nước bromine
oxi hoá bằng nước thuốc thử Tollens: PU với aldehyde tạo thành lớp bạc -> PU tráng bạc (tráng gương)
oxi hoá bằng Cu(OH)2, trong môi trường kiềm khi đun nóng -> tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch
PU cộng: tham gia PU cộng với HCN vào LK đôi C=O
PU khử: bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4... tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde -> alcohol bậc 1, ketone -> alcohol bậc 2
PU tạo iodfom
Điều chế
Acetaldehyde bằng cách oxi hoá ethylene
Acetone bằng cách oxi hoá hoá cumene qua hai giai đoạn
CĐ9: Hydrocarbon
Hydrocarbon không no
Là những hợp chất hữu cơ phân tử chứa C và H, có chứa liên kết bội
alkyne
CnH2n-2 (n>=2)
hydrate hoá: acetylene +h2O -> aldehyde acetic (xt: H2SO4 và Hg+)
Là hydrocarbon mạch hở, chứa 1 liên kết ba
PU của alk-1-yne: các alkyne lk 3 đầu mạch pu với AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa vàng
Điều chế: acetylene điều chế từ PU calcium carbide với H2O, nhiệt phân methane ở 1500oC làm lạnh nhanh
alkene
CnH2n (n>=2)
hydrate hoá: ethylene +h2O -> ethanol (xt: H2SO4/ H3PO4)
Là hydrocarbon mạch hở, chứa 1 liên kết đôi
phản ứng trùng hợp: cộng hợp liên tục các phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (monomer) tạo thành polymer
Điều chế
Trong phòng thí nghiệm: ethylene điều chế từ PU dehydrate ethanol
Trong công nghiệp: cracking alkane, dehydrogen alkane
Đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học (cis: mạch chính cùng phía; trans: mạch chính khác phía)
Phản ứng cộng
cộng halogen: Bẻ liên kết bội thu được alkane, làm mất màu dd bromine
cộng hydrogen halide: Bẻ liên kết bội thu được halogenoalkane
cộng hydrogen: Bẻ liên kết bội thu được alkane (xt: Ni, nhiệt độ)
Quy tắc Markonikov: PU cộng HX -> nguyên tử H ưu tiến cộng vào C có nhiều hydrogen, nguyên tử X ưu tiến cộng vào C có ít hydrogen
PU oxi hoá không hoàn toàn: alkene và alkyne làm mất màu thuốc tím KMnO4
PU oxi hoá hoàn toàn: alkene/alkyne + O2 -> CO2 + H2O
Ứng dụng
đèn xì oxygen-acetylene
sản xuất dược phẩm
ethylene kích thích hoa quả mau chín
sản xuất alcohol, aldehyde...
Tổng hợp polymer để sản xuất chất dẻo, tơ, sợi...
Alkane
Là hydrocarbon no, mạch hở, phân tử chỉ chứa liên kết đơn
CnH2n+2
TC vật lý
ĐK thường: C1-C4 khí; C5-C17 lỏng và không màu; C18- rắn và màu trắng
Nhiệt độ tăng dần theo chiều tăng số C, alkane phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn
Hầu như không phân cực và tương đối trơ về mặt hoá học
không tan hoặc ít tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ
TC hoá học
PU thế: CnH2n+2 + halogen2 -> CnH2n+2-aHalogena + H-Halogen (as, nhiệt độ)
PU cracking: alkane -> alkane (ít C hơn) + alkene (xt, nhiệt độ)
PU reforming: dùng trong công nghiệp lọc dầu để tăng chỉ số octane của xăng và sản xuất các arene
PU oxi hoá hoàn toàn: alkane + O2 -> CO2 + H2O (nhiệt độ)
PU oxi hoá không hoàn toàn: RCH2 - CH2R' + O2 -> RCOOH + R'COOH + H2O (xt, nhiệt độ)
Ứng dụng
LPG, dùng làm nguyên liệu phân bón
alkane lỏng -> xăng, diesel...
Sử dụng làm nhiên liệu trong sản xuất và đời sống
C6, C7,C8 là nguyên liệu sản xuất benzene, toluene và đồng phân xylene
C11-C20: vaseline; C35: paraffin, nến, sáp
Điều chế
alkane thể khí: tách từ khí dầu mỏ, khí thiên nhiên
alkane lỏng: chưng cất phân đoạn dầu mỏ
Arene (hydrocarbon thơm)
là những hydrocarbon trong phân tử có chứa 1 hay nhiều vòng bezene
CnH2n-6 (n>=6)
Danh pháp: số chỉ vị trí nhánh (theo số/ortho, metha, para) - tên nhánh - benzene
TC vật lý
Benzene, toluene, xylene, styrene ở đk thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy, có mùi đặc trưng. Napthalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng.
ảnh hưởng đến sức khoẻ con người chủ yếu qua hít thở không khí bị ô nhiễm
arene không phân cực hoặc kém phân cực -> không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan được trong các dung môi hữu cơ.
Hydrocarbon trong dãy đồng đẳng benzene có thể sử dụng làm dung môi hoà tan các chất khác
TC hoá học
PU cộng
PU cộng H2: cộng hydrogen vào vòng benzene, nhiệt độ cao và xt, tạo thành cyclohexane
PU cộng Cl2: cộng chloride vào vòng benzene trong điều kiện as tử ngoại và đun nóng, thu được 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane (chất độc, tác nhân gây ung thư, suy gan)
PU oxi hoá hoàn toàn: benzene + O2 -> CO2 + H2O
PU thế
halogen hoá: PU thế chloride, bromine ở nhiệt độ cao khi có xt bột ion (III) halide và đun nóng
thế nhóm NO2: nitro hoá khi arene PU với acid nitric đặc, xt dd sulfuric đặc
Quy tắc thế: benzene có nhóm alkyl PU thế xảy ra dễ dàng hơn, ưu tiên thế vào vị trí số 2 và số 4 (ortho và para)
PU oxi hoá nhóm akyl: akylbezene + KMnO4 -> potassium benzoate + MnO2 + KOH + H2O (akylbenzene làm mất màu dd KMnO4, benzene thì không / trong môi trường acid dễ xảy ra hơn và cho sp là benzoic acid)
Điều chế
Ethylbenzene điều chế từ PU giữa benzene và ethylene với xt acid rắn là zeolite
Napthalene điều chế bằng chưng cất nhựa than đá
Trong công nghiệp, benzene, toluene được điều chế từ quá trình reforming dầu mỏ chứa alkane và cycloalkene C6-C8
Ứng dụng
Napthalene dùng diệt gián, côn trùng
Cumene điều chế acetone, phenol
dùng làm phẩm màu
Chế thuốc nổ TNT (trinito toluene)
dùng làm nhiên liệu
Tơ, sợi tổng hợp
CĐ10: Alcohol - Phenol
Alcohol
Là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no
các loại
alcohol no mạch hở đơn chức: CnH2n+1OH
alcohol ko no mạch hở đơn chức: CnH2n-1OH
alcohol no mạch hở đa chức: CnH2n+2-mOHm
Danh pháp: tên hydrocarbon (bỏ e) - vị trí nhóm OH - ol
Bậc alcohol: bậc của carbon liên kết với nhóm -OH
TC vật lý
nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon và dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương, dễ tan trong nước do có liên kết hydrogen
Gốc hydrocarbon càng lớn thì độ tan trong nước càng giảm
Ở điều kiện thường, alcohol no, đơn chức từ C1 - C12 ở trạng thái lỏng (C13 - ... rắn)
Ứng dụng
chất khử trùng
đồ uống có cồn, lên men
dung môi pha nước hoa
nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ
TC hoá học
PU tạo alkene
Cho hơi alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Al2O3 nung nóng hoặc đun alcohol đặc, H3PO4 đặc, alcohol bị tách nước tạo alkene
Quy tắc Zaitsev: nhóm -OH ưu tiên tách nước cùng với nguyên tử H ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn -> tạo sp chính
PU oxi hoá hoàn toàn: alcohol + O2 -> CO2 + H2O
PU tạo ether: R-OH + R'-OH -> ROR' + H2O (H2SO4 đặc, nhiệt độ thích hợp)
PU oxi hoá ko hoàn toàn
Alcohol bậc 1: Tác dụng CuO đốt nóng tạo aldehyde
Alcohol bậc 2: Tác dụng CuO đốt nóng tạo ketone
PU thế: PU với kim loại mạnh, giải phóng khí hydrogen: R-OH + Na -> R-ONa + H2
PU riêng của polyalcohol với Cu(OH)2: alchohol có ít nhất 2 nhóm -OH liền kề nhau tạo phức có màu xanh lam
Điều chế
Phương pháp sinh hoá: lên men tinh bột hoặc ngũ cốc, quả chín, các enzyme sẽ phân giải các chất thành ethanol
Điều chế glycerol: tổng hợp từ propyne
Hydrate hoá alkene: CH2=CH2 + H2O -> C2H5OH (H3PO4, nhiệt độ)
Phenol
Cấu tạo
Ảnh hưởng của vòng benzene làm tăng độ phân cực của liên kết O-H -> tính acid yếu
Do có vòng benzene nên phenol có tham gia PU thế nguyên tử hidro của vòng benzene
TC vật lý
Ít tan trong nước ở ĐK thường, tan nhiều khi đun nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ
ĐK thường, phenol là chất rắn, không màu, độc, gây bỏng
CTĐG: C6H5OH
TC hoá học
Thế nguyên tử H của -OH (tính acid của phenol)
Phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím
PU với kim loại kiềm, dd base, muối Na
PU thế nguyên tử H của vòng benzene, ưu tiên thế vào vị trí 2, 4, 6
PU bromine hoá
PU nước bromine tạo kết tủa trắng 2, 4, 6 tribromophenol ở dạng kết tủa
Do ảnh hưởng của nhóm -OH, PU thê nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol dễ xảy ra hơn benzene
PU nitro hoá: PU với dd nitric acid đặc trong dd sulfuric acid -> tạo 2, 4, 6 - trinitophenol (kết tủa vàng)
Là hợp chất hữu cơ trong phân tử có 1 hay nhiều nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene
Ứng dụng: Sản xuất mĩ phẩm, chất dẻo, tơ sợi, thuốc diệt cỏ...
Điều chế: tổng hợp từ cumene bằng PU oxy hoá với oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone