Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
TỔ 3 - Coggle Diagram
TỔ 3
DẪN XUẤT HALOGEN
Đồng phân và danh pháp
Cách gọi tên
[Số chỉ vị trí nhóm thế-Tên nhóm thế Halogen] [Tên HRCB]
D/x có 2,3,... ngtử halogen giống nhau dùng tiếp đầu ngữ di, tri, tetra,… trước halogen
D/x có từ 2 ngtố halogen, ưu tiên gọi tên halogen theo thứ tự a,b,c.
Tên một số chất
CHCl3 chloroform
Tên gốc chức
CH2=CH-F vinyl fluoride
Cl-CH2-Cl methylene chloride
Đồng phân
Vị trí liên kết đôi, liên kết ba
Vị trí nguyên tử Halogen
Mạch Carbon
Lí tính
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Nhiệt độ sôi tăng theo khối lượng phân tử
PTK nhỏ ở thể khí, PTK lớn ở thể lỏng hoặc rắn
Khái niệm
Là sp thu được khi thay thế ngtử H trong phân tử HRCB bằng 1 hay nhiều ngtử halogen
Hóa tính
Thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
R-X + OH⁻ → ROH + X⁻
CH3CH2-Br + NaOH -t0→ CH3CH2-OH + NaBr
Tách hydrogen halide (với KOH trong ethanol, t°)
Qui tắc Zaisev
Ngtử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với ngtử hydrogen (H) ở nguyên tử C bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.
CnH2n+1X (n>=2) (C2H5OH, KOH, t°) → CnH2n + HX
H-CH2-CH2-Br (C2H5OH, NaOH, t°)→ C2H4 + HBr
Ứng dụng
Chất trung gian tổng hợp chất hữu cơ
Sx vật liệu polymer như CH2=CHCl
Dung môi
Chất gây mê CF3-CHClBr
Chất gây tê cục bộ CH3-CH2Cl
Sx làm thuốc bảo vệ, kích thích thực vật
Tác nhân làm lạnh
HRCB THƠM
Lí Tính
Ko tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ (acetone, diethyl ether,...)
Có hại cho sức khỏe
Naphthalene ở thể rắn, màu trắng
Chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng
Hóa Tính
PỨ cộng vào vòng Benzene
Cộng Chlorine (khi có asmtr tạo thành hexachlorocyclohexane)
Cộng Hydrogen (đun nóng, xt Ni hoặc Pt)
PỨ oxi hóa
OXH hoàn toàn
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 -t0→ nCO2 + (n-3)H2O
nH2O < nCO2
nCnH2n-6 = (nCO2 - nH2O)/3
OXH không hoàn toàn
Benzen không pứ với dd KMNO4 ở mọi điều kiện
Toluen và các chất đồng đẳng pứ với dd KMNO4 khi đun nóng 5C6H5CH3 + 6KMnO4 +9H2SO4 → C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 12H2O
PỨ thế của Benzene và Toluene
Nitro hóa (td với dd hh HNO3đ và H2SO4đ)
Nitro hóa benzen tạo chất lỏng màu vàng
Nitro hóa toluene tạo hh sản phẩm
Halogen hóa (xt FeCl3 hoặc FeBr3)
Benzene với Bromine khan
Toluene với bromine khan tạo hh sản phẩm chính othor và para
Qui tắc thế vòng Benzene
Có nhóm alkyl, -OH, -NH2 ưu tiên thế vào o, p
Có nhóm -NO2, -COOH khó xảy ra pứ ưu tiên thế vào m
Khái niệm
Là những HRCB trong ptử có chứa một hay nhiều vòng benzene.
CTPT chung: CnH2n-6 (n ≥ 6).
Đặc điểm lk
Tất cả các ngtử C và H đều nằm trên một mặt phẳng.
Góc lk đều bằng 120 độ, độ dài lk C-C đều bằng 139 pm.
6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều
Tên một số Arene
Tên gốc HRCB chứa vòng benzene
Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng
Trong xăng, dầu có khoảng 5% toluene, 1 – 6 % xylene
Benzene sx thuốc trừ sâu, chất tẩy rửa, phẩm nhuộm,…
Tổng hợp hoá chất và vật liệu hữu cơ
Arene làm dung môi để sx sơn, cao su, mực in, mỹ phẩm, dược phẩm,…
Điều chế
Từ dầu mỏ qua quá trình reforming xúc tác chuyển Alkane có chỉ số octane thấp → arene có chỉ số octane cao hơn
