Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
Bài 14. Arene (Hydrocarbon thơm) - Coggle Diagram
Bài 14. Arene
(Hydrocarbon thơm)
Khái niệm về Arene
Khái niệm
Arene là những hydrocarbon có chứa một hay nhiều vòng benzene trong phân tử
Đặc điểm
Benzene có công thức phân tử C6H6. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều. Mỗi nguyên tử carbon liên kết với một nguyên tử hydrogen
Gọi tên
Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh họa bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para ( viết tắt là o,m,p)
Số chỉ vị trí nhánh + tên các nhóm alkyl + "benzene"
Benzene và các alkylbenzene hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là CnH2n-6 (n≥6)
Tính chất vật lí
Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trung
Độ tan của hydrocarbon thơm lớn hơn các chất khác
Tính chất hóa học
Vòng benzene: có hệ liên hợp π bền vững hơn nhiều so với liên kết π của alkane
Nhân thơm chính là vồng benzene
Tính thơm: Dễ thế; Khó cộng; Bền với các chất oxi hóa
Phản ứng thế của benzene và toluene
Phản ứng halogen hóa benzene và toluene
Khi có FeCl3 hoặc FeBr3 làm xúc tác, benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene với bromine khan tạo thành bromobenzene, còn toluene tạo sản phẩm chính là hỗn hợp gồm o-bromotoluene và p-bromotoluene
Phản ứng nitro hóa
benzene và toluene
Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc, benzene tham gia phản ứng nitro hóa tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para
Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl (-CH3, -C2H5,...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl
Phản ứng cộng
vào vòng benzene
Phản ứng cộng
chlorine vào benzene
Benzene phản ứng với chlorine khi có ánh sáng mặt trời tạo thành hexachlorocyclohexane
Phản ứng cộng
hydrogen vào benzene
Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng với hydrogen
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi
hóa hoàn toàn
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn hydrocarbon thơm (phản ứng cháy) tỏa ra nhiều nhiệt
CnH2n-6 + (3n-3/2)O2 -> nCO2 + (n-3)H2O
Phản ứng oxi
hóa nhóm alkyl
Các alkylbenzene có thể bị oxi hóa bởi dung dịch KmnO4 khi đun nóng.
Ứng dụng và điều chế arene trong công nghiệp
Arene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhiều chất hữu cơ khác nhau như polystyrene, polyester, nylon, phẩm nhuộm, dược phẩm,....
Trong công nghiệp, arene hầu hết được điều chế từ quá trình reforming alkane có trong dầu mỏ