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SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS - Coggle Diagram
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
OBJETIVOS
:
Determinar el comportamiento de solubilidad de determinados compuestos
orgánicos en disolventes orgánicos y en disolventes activos.
disolventes orgánicos
disolver compuestos orgánicos
sin reaccion quimica
participan directamente en la reacción química como reactantes, catalizadores o mediadores,
Ejemplo
Acetona,Etanol,Éter etílico,Cloroformo,Tolueno,Xileno,Xileno,Metanol,Acetato de etilo
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Acetona
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actúa como un medio de separación y dispersión
disolventes activos
alta capacidad de disolución con reaccion quimica
Ejemplo
H2O,H2SO4,HCl,NaOH,Ácido acético (CH3COOH),Ammoníaco (NH3),BENCENO
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actúa como un medio de separación y dispersión
reacciona químicamente
con ella para formar un nuevo compuesto soluble en el disolvente.
Ejemplo
Esterificación del ácido acético con alcohol etílico en presencia de ácido sulfúrico como solvente activo.
SOLVATACION
los solventes activos desempeñan un papel crucial al rodear y estabilizar los solutos disueltos en ellos
La diferencia fundamental entre solventes activos y solventes orgánicos radica en su capacidad para participar directamente en reacciones químicas:
Emplear las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la re-cristalización de un sólido.
disolvente ideal en la re-cristalización de un sólido.
En los estudios de la solubilidad de una sustancia en un medio dado, es necesario considerar los efectos:
químicos
estructurales
eléctricos
(momento dipolar, constante dieléctrica, fuerzas de Van der Waals, de London, electrostáticas, etc.)
fuerzas de London
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constante dieléctrica
fuerzas electrostáticas
fuerzas de Van der Waals
momento dipolar
constante dieléctrica
capacidad para solvatar iones y facilitar la disolución y conducción de solutos iónicos en soluciones acuosas.
mantener dos cargas eléctricas lo suficientemente
aisladas
para
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líquido
presencia de grupos hidrófilos y/o lipófilos y la resultante de ambos factores
reacciones de
neutralización, ácido, base
La solubilidad
“lo semejante disuelve lo semejante”
Este principio se basa en la naturaleza de las interacciones intermoleculares y la estructura molecular de las sustancias. sean iguales
disolventes
los disolventes pueden clasificarse en:
disolventes polares
disolventes poco polares
no polares
éter de petroleo,tetracloruro de carbono, ciclohexano, benceno y tolueno
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tetracloruro de carbono
éter de petroleo
se refiere a una mezcla de hidrocarburos saturados que se obtiene como un subproducto durante la destilación del petróleo.
parafinas.
se tiene: agua, los alcoholes,dimetilformamida (DMF), el dimetilsulfoxido (DMSO) y algunos ácidos de bajo peso molecular (fórmico y acético).
dimetilformamida (DMF),
dimetilsulfoxido (DMSO)
ac fórmico
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Factores que afectan a la solubilidad de una sustancia
temperatura
%compuestos orgánicos son más solubles en disolventes calientes que en el mismo
disolvente frío
efecto del ion común
Propiedades Quimicas que influyen en la solubilidad
polaridad
formar enlaces puente de hidrógeno
ste ácido/básico y su constante dieléctrica
Relación de la solubilidad y composición estructural
de acuerdo a los grupos funcionales que contiene
Esquema para las pruebas de solubilidad en solventes activos
PARTE EXPERIMENTAL
Solubilidad en disolventes orgánicos.
MATERIALES
REACTIVOS
Solventes
Agua destilada
Etanol
Acetato de etilo
Acetona
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Solutos
Ácido benzoico
Ácido salicílico
Naftaleno
Acetanilida
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5 Tubos de ensayo
Pipeta graduada de 5 ml
Vaso de precipitado de 250 ml
Espátula
Pinzas p/tubo de ensayo
Hornilla eléctrica para baño maría : :
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Procedimiento
En un tubo de ensayo limpio y seco se añade 0,1 g del sólido a analizar y 1 ml del primer
disolvente a probar. Agitar permanentemente.
Si se disuelve todo el sólido en el disolvente en frío, el disolvente no sirve para su recristalización.
Si no se ha disuelto todo el sólido, agregar más disolvente hasta completar 3 ml, agitar. Si
se disuelve todo el sólido se registra la muestra como soluble en frío. Si no se disuelve el sólido,
la muestra es insoluble en ese solvente en frío.
Calentar la mezcla suavemente agitando hasta la
temperatura de ebullición del disolvente (si el solvente es agua calentar directamente a la llama del mechero y
si el solvente es un compuesto orgánico calentar en baño maría)
Si todo el sólido se disuelve se anota que la muestra
es muy soluble en caliente, se pone el tubo de ensayo en un baño de hielo y se observa la formación de
cristales.
Si después de calentar queda sólido sin disolver, el
compuesto es poco soluble en ese disolvente y se debe ensayar con otro disolvente para la re-cristalización del sólido.
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Solubilidad en solventes activos
MATERIALES
4 Tubos de ensayo
Pipeta graduada de 5 ml
Vaso de precipitado de 250 ml
Espátula
Propipeta
Papel tornasol
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REACTIVOS
Solutos
Ácido benzoico
Ácido salicílico
Naftaleno
Acetanilida
Fenol
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Link Title
Solventes
Hidróxido de sodio al 5%
Bicarbonato de sodio al 5%
Ácido clorhídrico al 5%
Ácido sulfúrico concentrado
compuesto resulta insoluble en agua
ubicamos
comportamiento frente a soluciones ácidas o básicas donde la interacción frente a ácido y bases
elegidos puede conducir a la generación de estructuras que sean fácilmente solubles.
los serapra en iones el acido o base
Procedimiento
En los cuatro tubos de ensayo se añade 0.1 g del primer soluto a probar y se adicionan 2
ml de cada solvente, se agita y se observa su solubilidad en frío.
Si la muestra es insoluble se registra en la tabla 1.2
Si la muestra es soluble en ese solvente activo, se verifica la acidez o alcalinidad de la
solución, sumergiendo en el tubo de ensayo una varilla de vidrio y apoyando el mismo en un papel tornasol (si el papel se torna rojo la mezcla es ácida, si se torna azul la mezcla
es básica) y se procede a añadir 2 ml del solvente contrario (si se usó un ácido usar una base como NaHCO3 y si se usó una base usar HCl.
Observar y registrar lo que ocurre con la solución antes y después de cambiar el pH.
registar observaciones
ELECCION DE UN SOLVENTE IDEAL PARA LA CRISTALIZACION
Separación y purificación de los componentes de una mezcla
Las pruebas de solubilidad en disolventes activos son útiles a la hora de separar mezclas de
compuestos ácidos, básicos y neutros; de la mano con la técnica de extracción líquido-líquido
La extracción líquido-líquido es un proceso en el cual se separan dos líquidos inmiscibles entre sí
