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Obtención de Halogenuros de Alquilo - Coggle Diagram
Obtención de
Halogenuros de Alquilo
La obtención de
cloruro de terbutilo
puede seguir diferentes mecanismos de reacción dependiendo de las condiciones de la reacción y los reactivos utilizados.
La reacción puede seguir el mecanismo de sustitución nucleofílica :
-(SN1) sustitución nucleofílica unimolecular
*presencia de sustitutos estabilizadores de carbocationes.
*entorno polar
*reacción que tiende a ser más rápida cuando el sustrato es un terciario, como el terbutilo.
En este mecanismo, la velocidad de la reacción depende solo de la concentración de un reactivo, usualmente el
sustrato orgánico.
La reacción ocurre en dos etapas: en la primera etapa, el sustrato forma un carbocatión, y en la segunda etapa, el nucleófilo ataca el carbocatión.
Es común que ocurra en sustratos terciarios o con
estabilidad carbocatiónica alta.
La estereoquímica del producto es racémica o una mezcla de enantiómeros.
https://www.i-ciencias.com/pregunta/4274/por-que-las-reacciones-sn1-y-sn2-no-se-producen-en-los-centros-sp2
-(SN2) sustitución nucleofílica bimolecular
En este caso, el nucleófilo (como el ion bromuro) ataca directamente al carbono del terbutilo, mientras que el grupo saliente (como el hidrógeno del terbutilo) se disocia simultáneamente.
Este mecanismo es favorecido en sustratos con menos impedimento estérico, es decir, sustratos primarios o secundarios.
disolventes menos polares.
En este mecanismo, la velocidad de la reacción depende de la concentración de dos reactivos: el
sustrato orgánico y el nucleófilo
.
La reacción ocurre en
una sola etapa
, en la que el nucleófilo ataca directamente el sustrato, mientras que el grupo saliente se disocia simultáneamente.
Es común que ocurra en sustratos primarios o secundarios, ya que estos sustratos tienen menos estabilidad carbocatiónica.
La estereoquímica del producto es inversa.
Dado que el terbutilo es un sustrato terciario, la reacción de obtención de cloruro de terbutilo podría seguir principalmente un mecanismo SN1.
La sustitución nucleofílica
(SNX)
es un tipo común de reacción orgánica en la que un átomo o grupo de átomos en una molécula orgánica es reemplazado por un nucleófilo, el cual es un reactivo rico en electrones.
Obtención de Halogenuros de Alquilo via SN1
por ser carbo cation terciario
OBJETIVO GENERAL
Conocer la preparación y obtención de un cloruro de terbutilo mediante la reacción del alcohol terbutílico con HCl concentrado, en presencia de cloruro de calcio anhidro.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Realizar la purificación del cloruro de terbutilo utilizando extracción líquido líquido y destilación simple.
Realizar las pruebas de caracterización para nuestro halogenuro mediante la prueba de Beilstein.
Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir de la deshidratación del alcohol terbutílico, mediante una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.
Procedimiento experimental
1) En un embudo de separación colocar 20 ml de HCl y 8 ml de alcohol terbutilico.
Agitar la mezcla lentamente liberando la presión del embudo.
Dejar reposar las dos fases.
Separar ambas fases y descartar la fase acuosa.
La fase orgánica se deberá lavar con una solución de cloruro de sodio.
Secar la fase orgánica con cloruro de calcio anhidro (filtrar a un matraz de fondo redondo)
Destilación simple hasta alcanzar la temperatura de ebullición.
Metodologia
La decantación es un método físico utilizado para la separación de mezclas heterogéneas, el cual se usa para separar un sólido de uno o dos líquidos de diferente densidad
PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN
La prueba de Beilstein es una simple prueba química cualitativa para halogenuros. Fue desarrollada por Friedrich Konrad Beilstein.Un alambre de cobre se limpia y calienta en la llama de un quemador Bunsen para formar una capa de óxido de cobre(II)
REACCIÓN GENERAL:
MECANISMO DE REACCIÓN:
1°
2°
3°
ataque nuclefilico
1 more item...
formacion de carbocation
protonacion
formacion del oxonio
todos estos procesos tienen lugar durante el primer paso del procedimiento, en el cual se mezclan el HCl y el alcohol terbutilico en el embudo de separación.
RESULTADOS:
Se observó que la
fase acuosa
presentaba
cierta turbidez
, mientras que la
fase orgánica era totalmente transparente
, en todos los casos se encontraba en la parte superior al presentar menor densidad que la fase acuosa que se encontraba en la parte inferior del embudo de decantación.
Se pudo demostrar la presencia de halógenos al realizar la prueba de Beilstein dando como resultado positivo por la
llama de color verde
observada, indicando la
presencia del cloruro de terbutilo.
