Algunos arcos se desplomaron en varias ocasiones, y las casas que se asentaban en el puente fueron quemadas durante la revolución de los campesinos de 1381 y la rebelión de Jack Cade en 1450, durante la cual hubo una de las más sangrientas batallas sobre el puente. El lado sur se convirtió en una de las vistas más conocidas de Londres debido a las cabezas de traidores que fueron empaladas y cubiertas de alquitrán para protegerlas de los elementos. La cabeza de William Wallace fue la primera en colocarse en 1305, comenzando una tradición que se perpetuó durante 355 años. Otras cabezas colocadas en el puente fueron las de Jack Cade en 1450, Tomás Moro en 1535, Juan Fisher en 1535, y Thomas Cromwell en 1540. Un visitante alemán en 1598 relató haber visto más de 30 cabezas. La práctica fue finalmente abolida en 1660 tras la restauración del reinado de Carlos II de Inglaterra.