Mécanisme Réactionnel
Stéréochimie
Stéréosélectivité
Stéréospécificité
Régiosélectivité
Sn1 VS Sn2
E1 VS E2
Sn VS E
Nature Réactif
Structure Substrat
Nature IR et Nature Solvant
Force Base
Encombrement stérique substrat
Nature Solvant
Nature Réactif
Encombrement stérique
Temperature
- Réactions qui ont lieu sur des sites spécifiques/sur des sites actifs de la molécule
- Réactif qui réagit sur un endroit précis d’un autre réactif
- Réaction qui conduit principalement vers un stéréoisomère
- Plusieurs réactifs ne forment qu’un nombre limité de stéréoisomères certains majoritaires sur d’autres (major/mineur)
- Produits dépendent de l’effet électronique et effet stérique du réactif
- Orientation structurelle des réactifs influence la stéréosélectivité de la réaction
- Réaction qui conduit exclusivement à un stéréoisomère particulier
- Réactifs et produits ne diffèrent que par leur stéréochimie
- Sn2 et E2 sont des réactions stéréospécifiques car production que d’un stéréoisomère
- Meilleur exemple est Sn2 car il y a une inversion de la configuration absolue (réactif R donne produit S et inversement)
- Assemblage tridimensionnel des atomes dans la molécule
- Molécule ayant la même composition mais de disposition différente
- Stéréoisomères classés : diastéréoisomères et énantiomères
- Énantiomères : reflets et images les uns des autres
- Diastéréoisomères : orientation qui varie
- En chimie orga, résultats stéréochimiques des réactions sont écris par des réactions stéréosélectives et stéréospécifiques
- Nucléophile fort, vitesse de réaction Sn2 augmente, affecte pas Sn1, donc la réaction plus rapide prédomine, donc ce sera un mécanisme Sn2
- Nucléophile faible, vitesse réaction Sn2 faible, donc vitesse Sn1>Sn2, donc ce sera un mécanisme Sn1
- Classe de l’halogénoalcane: Nullaire, Primaire et Secondaire (mécanisme Sn2) ; Sécondaire et Tertiaire (mécanisme Sn1)
- Possibilité d’avoir des mécanismes Sn1 pour des halogénoalcanes nullaires et primaires si le carbocation est très stabilisé par effet mésomère
- Solvant polaire stabilise fortement les ions et les molécules polaires
- Solvant polaire protique augmente la vitesse de réaction Sn1 car forme des liaisons d’hydrogène avec le groupement partant et car l’énergie d’activation diminue
- Solvant polaire protique diminue la vitesse de réaction Sn2 car l’énergie d’activation augmente et cela rend instable le carbocation et donc il y a moins de possibilités d’avoir un intermédiaire réactionnel et ainsi le mécanisme Sn2 est choisi
- Inversement pour les solvants polaires aprotiques
- Base forte ou moyennement encombré augmente la vitesse de réaction Sn2 et Sn1 n’est pas influencé par la force de la base donc favorise Sn2
- Base faible diminue la vitesse de réaction de Sn2 donc comme Sn1 n’est pas influencé alors Sn1 est favorisé
- Si la position beta n’est pas trop encombrée = favorisation du mécanisme E2
- Si le carbocation est stable par effet mésomère ou par nombreux substituants alkyles sur le carbone fonctionnel du carbocation (idéal 3 ou 2) donc on a une favorisation du mécanisme E1
- Solvant polaire protique, stabilise le carbocation et facilite la première réaction car la vitesse croit avec la polarité du solvant donc le mécanisme E1 est favorisé
- Solvant polaire aprotique rend instable le carbocation donc moins de possibilité d’avoir un intermédiaire réactionnel ainsi le mécanise E2 est choisi
- Plus le carbone fonctionnel est encombré plus cela va gêner l’approche des mécanismes Sn
- L’encombrement du carbone fonctionnel n’influence pas ou très peu la déprotonation du H donc les mécanismes E sont favorisés
- Comparer la force du nucléophile et de la base, soit le nucléophile est fort donc mécanisme Sn, soit la base est forte donc mécanisme E, soit c’est les deux et faut comparer avec d’autres facteurs
- Plus température élevée plus mécanisme E est favorisé car on augmente la vitesse de réaction mais la constante de vitesse des mécanismes E augmente plus vite que celle des Sn donc l’augmentation de la température favorise les mécanismes E