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Mécanisme Réactionnel - Coggle Diagram
Mécanisme Réactionnel
Stéréochimie
Stéréosélectivité
- Réaction qui conduit principalement vers un stéréoisomère
- Plusieurs réactifs ne forment qu’un nombre limité de stéréoisomères certains majoritaires sur d’autres (major/mineur)
- Produits dépendent de l’effet électronique et effet stérique du réactif
- Orientation structurelle des réactifs influence la stéréosélectivité de la réaction
Stéréospécificité
- Réaction qui conduit exclusivement à un stéréoisomère particulier
- Réactifs et produits ne diffèrent que par leur stéréochimie
- Sn2 et E2 sont des réactions stéréospécifiques car production que d’un stéréoisomère
- Meilleur exemple est Sn2 car il y a une inversion de la configuration absolue (réactif R donne produit S et inversement)
Régiosélectivité
- Réactions qui ont lieu sur des sites spécifiques/sur des sites actifs de la molécule
- Réactif qui réagit sur un endroit précis d’un autre réactif
- Assemblage tridimensionnel des atomes dans la molécule
- Molécule ayant la même composition mais de disposition différente
- Stéréoisomères classés : diastéréoisomères et énantiomères
- Énantiomères : reflets et images les uns des autres
- Diastéréoisomères : orientation qui varie
- En chimie orga, résultats stéréochimiques des réactions sont écris par des réactions stéréosélectives et stéréospécifiques
Sn1 VS Sn2
Nature Réactif
- Nucléophile fort, vitesse de réaction Sn2 augmente, affecte pas Sn1, donc la réaction plus rapide prédomine, donc ce sera un mécanisme Sn2
- Nucléophile faible, vitesse réaction Sn2 faible, donc vitesse Sn1>Sn2, donc ce sera un mécanisme Sn1
Structure Substrat
- Classe de l’halogénoalcane: Nullaire, Primaire et Secondaire (mécanisme Sn2) ; Sécondaire et Tertiaire (mécanisme Sn1)
- Possibilité d’avoir des mécanismes Sn1 pour des halogénoalcanes nullaires et primaires si le carbocation est très stabilisé par effet mésomère
-
E1 VS E2
Force Base
- Base forte ou moyennement encombré augmente la vitesse de réaction Sn2 et Sn1 n’est pas influencé par la force de la base donc favorise Sn2
- Base faible diminue la vitesse de réaction de Sn2 donc comme Sn1 n’est pas influencé alors Sn1 est favorisé
-
Nature Solvant
- Solvant polaire protique, stabilise le carbocation et facilite la première réaction car la vitesse croit avec la polarité du solvant donc le mécanisme E1 est favorisé
- Solvant polaire aprotique rend instable le carbocation donc moins de possibilité d’avoir un intermédiaire réactionnel ainsi le mécanise E2 est choisi
Sn VS E
Nature Réactif
- Comparer la force du nucléophile et de la base, soit le nucléophile est fort donc mécanisme Sn, soit la base est forte donc mécanisme E, soit c’est les deux et faut comparer avec d’autres facteurs
Encombrement stérique
- Plus le carbone fonctionnel est encombré plus cela va gêner l’approche des mécanismes Sn
- L’encombrement du carbone fonctionnel n’influence pas ou très peu la déprotonation du H donc les mécanismes E sont favorisés
Temperature
- Plus température élevée plus mécanisme E est favorisé car on augmente la vitesse de réaction mais la constante de vitesse des mécanismes E augmente plus vite que celle des Sn donc l’augmentation de la température favorise les mécanismes E