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Les mécanismes réactionnels, généralités, familles organiques et…
Les mécanismes réactionnels
rappels
isomérie
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Isomerism-fr.svg/1200px-Isomerism-fr.svg.png
stéréoisomérie et énantiomérie
molécule chirale
non superposable
ex: les mains
molécule achirale
superposable
carbone asymétrique (C*)
C liée à 4grpment d'atomes différents
donne le nbre de stéréo-isomères
2^n
n : nbre de carbones asymétriques
énantiomères / diastéréoisomères
molécules chirales
pas image l'une de l'autre dans un miroir
image l'une de l'autre dans un miroir
même propriétés physiques et chimiques
pas les même propriétés physiques et chimiques
https://media.kartable.fr/uploads/finalImages/final_5b30e888bdd8a5.84681803.jpg
structure électronique des molécules
électronégativité
https://molgarisation.files.wordpress.com/2016/01/t_pch15i01z.jpg
formule de lewis et charges partielles
https://images.nagwa.com/figures/explainers/363178298948/2.svg
remarque
C-H faiblement polarisée car électronégativité carbone et hydrogène très proches
les réactions et leur mécanisme
espèces réactives
un site électrophile
site ayant une affinité pour les sites riches en électrons
un site nucléophile
site ayant une affinité pour les sites pauvres en électrons
acide de lewis
espèce chimique susceptible d'accepter un doublet d'électrons
base de lewis
espèce chimique susceptible de donner un doublet d'électrons
mécanisme d'une réaction
suite de ses étapes élémentaires et leurs chronologie
montre les ruptures et formations de liaisons
différents types de réactions
substitution
un atome ou groupes d'atome en remplace un autre dans la molécule de départ
addition
une molécule x se scinde en 2 fragments qui se fixent sur une autre molécule
elimination
la molécule de départ perd des atomes et il en résulte la création d'une liaison supplémentaire
acide-base
échange de proton H+
déplacement électronique
rupture liaison covalente
rupture symétrique/ homolytique
liaison non polarisée
déplacement de 2 électrons célibataires
réaction radicalaire
rupture asymétrique
un atome récupère 2 électrons du doublet de la liaison
l'atome obtient une charge négative
l'autre cédant l'électron obtient une charge positive
rupture hétérolytique
processus ionique
intermédiaire réactionnel
entre étape initial et final
se forme pdt le mécanisme réactionnel durée de vie très courte
entièrement consommé à la fin de la réaction
carbocations
cation dont la charge électronique positive est portée par un C
carbanions
anion dont la charge négative est portée par un C
stéréochimie et activité optique
activité optique et loi de Biot
pouvoir rotatoire (pr)
Le pr d'une substance optiquement active est égal à l'angle dont tourne le plan de polarisation, d'un faisceau de lumière polarisée quand il traverse cette substance.
si on regarde la source depuis la sortie
substance dextrogyre : pr +
plan de polarisation tourne vers la droite
substance levogyre : pr -
plan de polarisation tourne vers la gauche
α = [α]λ^20. e.c
pouvoir rotatoire spécifique °.cm^3.g^-1.dm^-1
épaisseur de la sol traversée par la lumière : dm
conc en masse de l'espèce: g.cm^-3
α en degré (°)
carbocations et stéréoisomérie
au cours d'un mécanisme
nucléophile attaque le carbocation formé
attaque des 2 cotés de manière équiprobable
deux énantiomères en proportions égales
mélange racémique
excès énantiomérique
EE= (C+ - C- / C+ + C- )x 100
C + et C- conc des énantiomères
catalyse
espèce chimique capable d'augmenter la vitesse de réaction sans apparaitre dans l'eq bilan
consommé puis régénéré lors du mécanisme
généralités
molécule organique
composé en majeur partie de carbone
hydrocarbures
composé uniquement
carbone
hydrogène
deux sortes
les alcanes
chaine carbonée
liaison simple
alcènes
chaine carbonée
au moins une liaison double
familles organiques et nomenclature
https://media.kartable.fr/uploads/finalImages/final_5efca4d66e8702.06320217.png
nomenclature des molécules organiques simples
pour nommer une molécule organique simple
identifier
famille
fonction chimique ( s'il y en a une )
repérer
la chaine de carbone la plus longue
repérer
les ramifications
grp alkyles
se nomment en fonction du nbre de C qu'il contiennent
suffixe -yl
numéroter
C de chaine la + longue
à partir de l'extrémité
les C portant la fonct° et ramifications
numéro + petit possible
nommer la molécule
nom grp alkyles
numéro du C où ils sont
nom de la chaine la + longue
suffixe de la famille
numéro de carbone où elle se trouve
https://static.letudiant.fr/ETU_ETU/5/0/2628550-2-original.jpg