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substitution - Coggle Diagram

- - - - une seule étape -> mécanisme concerté
      - attaque dorsale = attaque du côtés opposé de X (X = halogène)
      - carbone hybridé sp2 (transitoirement)
      - si carbone asymétrique
        -> réaction stéréospécifique
        
        inversion de Walden
        -> inversion de configuration absolue (S -> R)
        
        ⚠️ inversion de Walden peut Ø modifier config absolue
    - - vitesse d'ordre 2
      - vitesse dépend des concentrations des réactifs
    - - le substrat
        
        dérivé halogéné primaire
        
        dérivé halogéné secondaire
        
        dérivé halogéné tertiare
        
        réactivité : primaire < secondaire < tertiaire
      - le réactif nucléophile
        
        charge - est plus nucléophile
        
        nucléophiles stériquement encombré
      - le nucléofuge (gp partant)
        
        20'30
      - le solvant
        
        nucléophile = anion -> solvant polaire aprotique
  - - - 2 étapes
        
        formation de l'intermédiaire
        
        étape lente -> étape cinétiquement déterminante
        
        carbocation hybridé sp2
        
        attaque du réactif nucléophile
        
        par avant ou arrière
        
        24'
      - si carbone asymétrique
        
        mélange racémique
    - - ordre 1
      - vitesse dépend de la concentration de l'halogène
    - - le substrat
        
        dérivé halogéné
        
        effet +I et +M -> stabiliser charge du carbocation
        
        résonance -> stabiliser carbocation
      - le réactif nucléophile
        
        Ø participation à étape cinétiquement déterminante -> csq
      - nucléofuge
        
        gp sortant : + nucléofuge <- base faible = acide est fort
      - le solvant
        
        faciliter formation du carbocation -> polaire protique
- - - - rupture et formation silmutanée
- - - - réactif avec 1 e- peut réagir avec le gp restant