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la réaction - Coggle Diagram

- - - - gp partant (= nucléofuge)
        
        s'empare du doublet d'e-
        
        halogène
    - - incidence sur plan stéréochimique
        
        si carbone asymétrique -> 2 énantiomères
        
        probabilité équivalentes d'attaquer par av ou arr
        -> mélange racémique
    - - carbocations primaires
        
        carbone porteur de charge + : relié à 2 H et 1 gpmt alkyle
      - carbocations secondaires
        
        carbone porteur de charge + : relié à 1 H et 2 gpmt alkyle
      - carbocations tertiaires
        
        carbone porteur de charge + : relié à 3 gpmt alkyle
      - carbocation primaire < carbocation secondaire < carbocation tertiaire
      - stabilisé par résonance
        
        plus le domaine de délocalisation est grand
        plus la molécule est stable
      - transposition de carbocations (= réarrangement)
        
        déplacement gpmt carboné/atomes H situé en position ⍺ du C porteur de charge + -> plus stable
        
        lors de la migration gpmt carboné / H : Ø libre dans le milieu il reste attaché
      - stabilisé par effet +I
  - - - aliphatique
        
        carbone hybridé sp3
        
        doublet libre dans orbitale hybride sp3
      - stabilisé par résonance
        
        carbone hybridé sp2
        
        doublet libre dans orbitale p
    - - tertiaire < secondaire < primaire
      - électronégativité varie en fct de l'hybridation -> 1'20
      - stabilisé par résonance
        
        délocalisation doublet d'e- 1'22
      - en fonction de l'acidité de liaison CH
  - - - par irradiation UV
      - par chauffage
    - - radicaux alkyles
        
        carbone hybridé sp2
        
        e- célibataire dan sorbitale p
      - radical trifluorométhyle
        
        carbone hybridé sp3
        
        e- célibataire dans orbitale hybridé sp3
- - - - ions de signes opposés restent associés
    - - solvatation -> séparation cations-anions
  - - - donneurs de liaisons hydrogènes
        
        eau et alcool
      - facilite ionisation
    - - dipolaires
        
        DMSO et acétonitrile
      - peu polaire
        cyclohexane
      - apolaires
- - - - non chargés
        
        DNL dans molécule
        
        amines
        
        eau
        
        alcool
        
        thiol
      - chargés négativement
        
        hydrure
        
        halogénure
        
        hydroxyde
        
        alcoolates / thiolates
        
        carbanions / cyanure
        
        caractère nucléophile : augmenté
  - - - non chargés
        
        acide de lewis (et pas de bronsted)
        -> accepteur d'e-
      - chargés positivement
        
        proton
        
        halogénium
        
        nitronium
        
        acylium
        
        carbocation
- - - - chaleur
        
        Exothermique (NRJ cédée)
        
        Endothermique (NRJ absorbée)
      - réaction élémentaire
        
        1 étape -> Ø intermédiaire
        
        état de transition
        (formation d'un complexe activé : Ø existence réelle)
        
        Ø confondre Ea et Er
      - processus complexes
        
        succession de plusieurs réactions élémentaires
        
        présence d'intermédiaires
        
        étape cinétiquement déterminante :
        
        celle qui est la plus lente
        
        celle qui nécessite la + grande Ea
    - - sous contrôle
        cinétique
        
        produit majoritaire : composé formé le + rapidement
      - sous contrôle
        thermodynamique
        
        produit majoritaire : composé le plus stable
    - - l'aspect le plus important
      - réaction radicalaire
        
        rupture homolytique
        de liaison covalentes
        
        partage symétrique du doublet de valence
        
        formation de radicaux
        (= atome/gp d'atomes : 1 e- célibataire)
        
        nouvelles liaisons
        
        avec un autre radical
        
        avec molécule (attaque liaison σ)
        
        avec molécule (attaque liaison π)
        
        flèches harpons (demi-tête) -> déplacement d'un seul e-
      - réaction hétérolytique
        
        rupture hétérolytique
        d'une liaison
        
        doublet d'e- part avec
        l'élément le + électronégatif
        
        flèches courbes avec tête pleine -> déplacement du doublet
        
        formation d'un anion et d'un cation
        
        nouvelles liaisons
        
        processus inverse
        
        processus concerté
        
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