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isoméries, même brute semi-développé ≠, Capture d’écran 2023-11-13 à 10…
isoméries
Isoméries structurales
Isomères de chaîne
≠ par assemblage des atomes du squelette
propriétés chimiques très proches
Isomères de fonction
≠ nature gpmt fonctionnels -> plus la même famille chimique
propriétés chimiques assez ≠
Isomérie de position
≠ position des gpmt fonctionnels
propriétés chimiques assez proches
stéréodescripteurs
like : carbones asymétriques ont la même configuration absolue
unlike : carbones asymétriques ont configurations absolues ≠
isoméries configurationnelles
Diastéréoisomérie
entre deux stéréoisomères non énantiomères
Molécule à au moins 2 éléments de chiralité
⚠️ il peut y avoir des diastéréoisomères sans éléments de chiralité
propriétés
structure rigide empêchant libre rotation autour de C=C
position des substituants -> configuration de la molécule
acyclique avec n atomes de C* -> 2^n configuration (énantiomères 2 à 2)
dénominations érythro et thréo (ne permet pas de distinguer les énantiomères)
érythro
Fischer : du même côté
Newman règle CIP : même sens de rotation
thréo
Fischer : de part et d'autre
Newmann : sens inverse de rotation
méso : plan de symétrie -> diastéréoisomère des 2 énantiomères thréo
Énantiomérie
non superposable à son image dans le miroir -> chirales
carbone asymétrique -> centre de chiralité = atomes asymétriques
axe de chiralité
plan de chiralité (très rare)
elle ne doit pas avoir de plan/axe/centre de symétrie
configuration absolue R (rectus) ou S (sinister)
hélicité
protéines
ADN
pas à droite (P)
pas à gauche (M)
Pouvoir rotatoire lévogyre (-) ou dextrogyres (+)
Mélange équimolaire des 2 énantiomères, inactif sur la lumière polarisée = racémique (d/l ou ±)
Configuration D ou L (seulement pour oses : on regarde dernier OH et AA : on regarde NH2)
Propriétés physico-chimiques ≠
Stéréoisoméries
Stéréoisoméries de configuration
échange de groupement d'atomes en cassant au moins 2 liaisons (et en formant 2 nouvelles)
Stéréoisoméries de conformation
rotation autour d'une liaison simple
conformation eclipsée
conformation décalée
Nomenclature
de façon générale
Z : les substituants classés premiers sont du même côté
E : les substituants classés premiers sont de part et d'autre
de façon spécifique
Cis : les 2 H sont du même coté de la double liaison
Trans : les 2 H sont de part et d'autre de la double liaison
même brute
semi-développé ≠
