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Sustitución nucleofílica aromática - Coggle Diagram
Sustitución nucleofílica aromática
Generalidades
SnAr
Ocurre en casos de haluros de arilo sustiutuidos.
Corresponde a un ataque nucleófilo por parte de una especie con exceso de electrones.
Reacciones
Sn2
No se da por geometría
Halogenuros de alquilo no se desplazan
El anillo aromático interfiere con el ataque nucleofílico por atrás
Sn1
No se da por rapidez que necesita la reacción
Requiere nucleófilos muy fuertes
EL nucleofilo interfiere en la rapidez de la reacción
Consideraciones
El anillo debe tener un nucleofilo electro atractor
El anillo debe tener un grupo saliente
Mecanismo
Paso 1: Se adiciona un nuclleofilo al carbono unido al halogeno sustituyente
El sistema aromático se destruye al formar el anión.
El carbono en el sitio de reacción cambia de plano (enlaces sp 2) a tetraédrico (enlaces sp 3).
Paso 2: La pérdida de un anión, X - o Y -, regenera un sistema aromático
Ejemplo
Mecanismo de bencino
Es importante para los haluros de arilo no sustituidos y procede a través de un intermediario de bencino
SN1 aromático
En el caso de las sales de diazonio aromáticas a través de la formación de un catión de arilo intermediario mediante la eliminación de N2 y la posterior adición del nucleófilo para generar el producto sustituto.
