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Alcoholes, SÍNTESIS, PROPIEDADES - Coggle Diagram

- - - - Mayor selectividad, menor reactividad
      - Los compuestos pequeños atacan por debajo
    - - LiBH4
        
        Moderado
        
        Reduce cetonas y aldehídos a alcoholes primarios, y también reduce ésteres a alcoholes, pero no es eficaz para reducir amidas o nitrilos de manera significativa
        
        LiAlH4
        
        Fuerte
        
        Reduce cetonas, aldehídos, ésteres y grupos nitrilos a alcoholes primarios, y amidas a aminas primarias
        
        BH3 - THF
        
        Selectivo
        
        Reduce aldehídos y cetonas a alcoholes primarios en condiciones suaves. No reduce ésteres, nitrilos ni amidas
- - - - Alcohol 2°
    - - Alcohol 3°
    - - Alcohol 1°
  - - - Ataca a carbonos saturados para producir ALCOHOLES 3° (en 2 pasos)
        
        Mecanismo
        
        Éter
        
        El MgBr sale como grupo saliente del Grignard, haciendo que quede electrodeficiente y ataque al carbono más saturado del aldehído
        
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    - - Ataca a carbonos saturados para producir ALCOHOLES 3° (a partir de una sal de un alcohol no aislado)
        
        Mecanismo
        
        El MgBr sale como grupo saliente del Grignard, haciendo que quede electrodeficiente y ataque al carbono más saturado del éster
        
        Producto inicial inestable (producto de transición)
        
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    - - Ataca a carbonos saturados para producir ALCOHOLES 1°
        
        Mecanismo
        
        Et2O
        
        El MgBr sale como grupo saliente del Grignard, haciendo que quede electrodeficiente y ataque al carbono más saturado del epóxido y se abra
        
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- - - - Oximercuración-demercuración
        
        Hg(OAc)2 /THF-H2O 2.NaBH4, OH-
      - Hidroboración-oxidación
        
        THF:BH3 2.H2O2, OH-
      - Hidratación catalizada por ácido
        
        Adición de H2O en medio ácido (H3O+) (R se toma como H)
- - - - MeOH, H+
        
        Apertura del epóxido por ataque del MeOH al carbono MÁS sustituído, el O queda con carga negativa y ataca al H+
        
        Carga estabilizada
        
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  - - - MeO-, Na+
        
        Apertura del epóxido por el ataque del -OMe al carbono MENOS sustituído
        
        Ataque del O- al H del MeOH
        
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