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ALCHINI - Coggle Diagram

- - - - caratteristiche
        
        chimico fisiche
  - - - sono salificabili
        
        per azione di
        
        una base di forza
        
        opportuna:
        
        i sali si chiamano acetiluri
  - - - il protone legato
        
        al carbonio sp
        
        è molto più acido
        
        di analoghi protoni
        
        legati al carbonio sp2 o sp3
  - - - nell'orbitale,
    - - questo orbitale
        
        è elettronegativo
  - - - l'acidità
        
        del legame C-H
        
        ed ha un pKa di 25
  - - - in più rispetto
        
        agli alcani
  - - - sono gli idrocarburi
        
        più acidi
        
        che troviamo
  - - - con opportune basi
        
        si riesce
        
        a deprotonare
        
        gli alchini
  - - - (basi coniugate
        
        dell'ammoniaca (NH2-))
        
        sono basi forti pKa 36
  - - - a deprotonare
        
        facilmente
  - - - è chiamata acetiluro
- - - - può esistere
        
        solo se
        
        il n° di C
        
        nel ciclo è >(mag) 9
  - - - che 2 C vicini
        
        al triplo legame
        
        sono a 180°
        
        rispetto quelli
        
        del triplo legame
  - - - propino
    - - 1-butino
    - - etino (uso: acetilene)
    - - 2-butino
  - - - degli alcani
        
        è sostituita
        
        da "ino"
  - - - il triplo legame
  - - - in un anello
        
        avviene soso
        
        se l'anello
        
        è molto grande
  - - - per avvenire
  - - - il ciclononio (9C)
  - - - che sono abbastanza
        
        difficili da trovare
        
        sia in natura
        
        che in chimica organica
- - - - nella catena,
        
        ed ha 2 C ibridi sp
  - - - saranno coinvolti
        
        ni 2 legami pi greco
        
        che saranno
        
        l'uno perpendicolare
        
        all'altro
  - - - sarà di 196 Kcal/mol
  - - - di uno singolo
  - - - del legame singolo,
        
        quindi più facili
        
        da rompere
- - - - negli enoli lo OH
        
        è legato
        
        ad un C sp2,
      - mentre in alcoli
        
        e legato ad un C sp3
  - - - tautomeria cheto-enolo
  - - - sufficiente
      - e si ricorre
        
        all'uso si sali metallici
  - - - nell'addizione HCl gas,
        
        i prodotti di 1° addizione
        
        (eoli)
        
        si trasformano
        
        immediatamente
        
        e spontaneamente
        
        in composti carbonilici
        
        1 more item...
  - - - degli alchini
- - - - delle addizioni
        
        elettrofile
        
        è un alchene
        
        (più reattivo dell'alchino)
        
        che subisce velocemente
        
        una 2° addizione elettrofila
  - - - reattivi
        
        degli alcheni
        
        in quanto
        
        il carbonatine intermedio
        
        (catione vinilico)
        
        è ad alta energia
        
        1 more item...
    - - sono molto lente
        
        e devono essere
        
        spesso
        
        catalizzate
        
        (sali di Hg2+(mercurio))
    - - gli alcheni,
        
        perchè la formazione
        
        del catione vinilico sp
        
        è più difficile
        
        del catione alchilico sp2
    - - anche perchè
        
        sono più acidi
    - - con gli alcheni
        
        sono molto
        
        lente perchè
        
        gli alchini
        
        sono più acidi
    - - è perchè
        
        sono fattibili
        
        sotto il punto
        
        termodinamico
        
        che portano
        
        a reazioni
        
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        e meno dal punto
        
        1 more item...
    - - vengono catalizzate
        
        da sali metallici
        
        come il mercurio
        
        che scriveremo come 2+
  - - - subendo reazioni
        
        di addizione elettrofila
        
        (stessa regola e meccanismo)