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AROMATICITA' - Coggle Diagram

- - - - è razionalizzabile
        
        in termini di strutture
        
        di risonanza
  - - - su tutta superficie molecolare:
        
        si perde
        
        la delocalizzazione
        
        di appartenenza
        
        tra gli atomi di C
        
        ed i corrispondenti
        
        elettroni p,
        
        1 more item...
  - - - cioè il loro libero
        
        scorrimento
        
        sulla superficie
        
        molecolare,
        
        richiede che
        
        tutti gli orbitali p
        
        1 more item...
        
        e che le lunghezze
        
        dei legami
        
        1 more item...
  - - - il cerchio simbolizza
        
        i 6 elettroni p
  - - - hanno la stessa lunghezza
    - - hanno la stessa lunghezza
    - - è su un unico piano
  - - - strutture di risonanza
        
        ad energia diversa,
        
        ma degeneri
  - - - è quella qui riportata:
- - - - a catena aperta
      - che in sistemi ciclici
  - - - coniugati
        
        è più stabile
        
        di uno isolato
        
        a causa della
        
        delocalizzazione
        
        degli elettroni p
  - - - energia di coniugazione= 1,8 Kcal/mol
  - - - di una terza insaturazione
        
        provoca
        
        un drammatico
        
        ulteriore aumento
        
        di stabilità
  - - - 28,6 x 3= 85,8 Kcal/mol
    - - =49,8 Kcal/mol
- - - - (bassa energia): delta H= 166 Kcal/mol
  - - - (alta energia): delta H°= 219 Kcal/mol
  - - - spaiati
      - o cariche +
        
        sull'anello
        
        non sono stabilizzate
        
        dal fenile
    - - spaiati
      - o cariche +
        
        sulla posizione adiacente
        
        dell'anello
        
        (posizione benzilica)
        
        sono fortemente
        
        stabilizzati dal fenile
  - - - sono spiegabili
        
        se si esaminano
        
        le strutture di risonanza:
        
        il radicale benzilico
        
        è fortemente
        
        1 more item...
        
        il catione benzilico
        
        è fortemente
        
        1 more item...
  - - - possono esercitare
        
        sia effetto +R che -R
    - - dei fenili
        
        si esalta
        
        in situazioni
        
        doppiamente
        
        o triplamente benziliche
- - - - sono meno aromatici
        
        del benzene:
        
        i legami C-C
        
        non hanno
        
        tutti la stessa lunghezza,
        
        possono
        
        1 more item...
  - - - in tutti i sistemi
        
        ciclici
        
        di doppi legami
        
        coniugati
        
        purchè
        
        il numero di elettroni p
        
        1 more item...
  - - - aromaticità possibile
        
        (E ris= 36 Kcal/mol)
  - - - catione ciclopropenile
      - (doppio legame sinistra, poi sopra, poi sotto)
    - - benzene, piridina, pirolo, furano, imidazolo, purina
    - - Ph-R è residuo del benzene
- - - - (poly aromatic hydrocarbons)
        
        si formano
        
        in tutte le combustioni
        
        di composti carboniosi
        
        ed hanno
        
        un forte impatto
        
        ambientale negativo
        
        (cancerogeni)
  - - - ad alta temperatura
        
        anche casalinga
        
        (barbecue, cotture alla fiamma)
  - - - C10H8 (naftalene)
      - C14H10 (antracene)
      - C14H10 (fenantrene)
      - all'aumentare
        
        di numero di anelli
        
        aumenta anche
        
        il rapporto C/H
        
        fino ad arrivare
        
        alla grafite
    - - C16H10 (pirene)
      - C20H12 (benzo [a] pirene
      - esaelicene [ alfa] alla D= 3600°
      - all'aumentare
        
        del numero di anelli
        
        diminuisce
        
        l'aromaticità,
        
        in quanto
        
        le forme limite
        
        1 more item...
- - - - al benzene come
        
        nome base
  - - - 1,2-dimetilbenzene
      - 1,3-dimetilbenzene
      - metilbenzene
      - 1,4-dimetilbenzene
    - - toluene
      - o-xilene (orto-xilene)
      - m-xilene (meta-xilene)
      - p-xilene (para-xilene)
- - - - 2° e 3° sono
        
        più stabili
        
        dei cationi 3° semplici
  - - - 1)
        
        112
      - 2)
        
        108
      - 3)
        
        104
      - 4)
        
        98
      - 5)
        
        94
      - 6)
        
        91
      - 7)
        
        88
      - 8)
        
        85
    - - 6)
        
        2(H3C)-C(carica+)-CH3
      - 7)
      - 8)
      - 5)
        
        2(H3C)-C (carica +) H
      - 4)
        
        H3C-C (carica+) H2
      - 3)
        
        C(carica+) H3
      - 2)
        
        H2C=CH+
      - 1)
    - - 5)
        
        2(H3C)-CH
      - 6)
        
        2(H3C)-C-CH3
      - 4)
        
        H3C-CH2
      - 7)
      - 3)
        
        CH3
      - 2)
        
        H2C=CH
      - 1)
      - 8)
    - - 4)
        
        191
      - 5)
        
        170
      - 6)
        
        157
      - 3)
        
        227
      - 2)
        
        207
      - 7)
        
        173
      - 1)
        
        219
      - 8)
        
        166
- - - - solo reazioni
        
        di sostituzione
        
        degli H con altri gruppi
    - - è talmente stabile
        
        che tende
        
        ad auto-mantenersi:
        
        non subisce facilmente
        
        (come gli alcheni)
        
        addizioni ai doppi legami
        
        1 more item...
    - - sono identici
        
        tra loro
      - ed hanno
        
        la stessa reattività
        
        (esiste
        
        un solo mono-derivato)
  - - - si definisce aromatica
- - - - poi se nella ponta sopra
        
        aggiungo:
        
        H-C=O
        
        ho la benzaldeide
        
        CH3
        
        ho il toluene
        
        OH-C=O
        
        ho il acido benzoico
        
        OH
        
        ho il fenolo
        
        Br
        
        ho il bromobenzene
        
        NH2
        
        ho il anilina
        
        CH2CH3
        
        ho il etilbenzene
        
        OCH3
        
        ho il anisolo
        
        NO2
        
        ho il nitrobenzene