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GRUPPI CARBONILICI - Coggle Diagram

- - - - ad un carbonile
        
        è descritta
        
        da 2 strutture
        
        di risonanza
        
        (la 2° fortemente
        
        stabilizzata
        
        1 more item...
  - - - per la base coniugata
        
        di un alcano
        
        non esistono
        
        effetti +/-I e +/-R
        
        che la stabilizzano:
        
        è molto instabile
        
        1 more item...
        
        e l'equilibrio
        
        1 more item...
    - - di un protone
        
        legato ad un alcano
        
        è circa 50
  - - - alfa-carbonilico
        
        è circa 20
  - - - legati al C
        
        di un alcano
        
        con l'acidità di protoni
        
        legati al C in alfa
        
        ad un carbonile
  - - - diversi substrati
        
        è sufficiente
        
        confrontare
        
        le stabilità relative
        
        (determinate dagli
        
        effetti +/-I e +/-R)
        
        1 more item...
  - - - in alfa al carbonile
        
        è 10 alla 30> (mag)
        
        di quella di
        
        un generico
        
        protone di un alcano
  - - - sono più acidi
        
        di qualsiasi altro
        
        protone
        
        legato a C
  - - - può riattaccarsi
        
        alla base coniugata
        
        su una delle 2 posizioni
        
        che recano
        
        la carica-
        
        (prevale l'attacco al C
        
        2 more items...
  - - - è determinato dalla
        
        maggiore acidità
        
        dei protoni in alfa
        
        al carbonile
        
        la quale,
        
        a sua volta,
        
        1 more item...
- - - - più vero
  - - - 1 sola posizione enolizzabile
  - - - le possibili tautomerie
        
        conducono ad enoli diversi
        
        per regiochimica
        
        e stereochimica,
        
        le cui quantità relative
        
        sono ovviamente
        
        regolaste dalle
        
        1 more item...
  - - - in chetoni ciclici
        
        non simmetrici
  - - - non c'è alfa-H
        
        nè tantomeno
        
        tautomeri
  - - - c'è 1 sola posizione
        
        enolizzabile
- - - - di acidità di H beta (pKa=10)
  - - - di H alfa
        
        non avviene affatto
        
        in quanto H alfa
        
        è un acido debole (pKa=20)
        
        rispetto a H beta (pKa=10)
  - - - coniugata
        
        fortemente stabilizzata
        
        da 2 effetti -R
        
        quasi degeneri
        
        e dalla generazione
        
        di un diene coniugato
  - - - in alfa a 2 carbonili
        
        (situazione 1,3-dicarbonilica
        
        o beta-dicarbonilica),
        
        acidità
        
        e tautomeria
        
        si enfatizzano
        
        a causa del
        
        doppio effetto -R
        
        1 more item...
  - - - genera 2 enoli (A e B)
        
        fortemente stabilizzati da:
        
        a) legame -H intramolecolare
        
        b) situazione di diene coniugato
        
        conseguenza:
        
        forte aumento %
        
        delle enolizzazione (>(mag) 80%)
- - - - è il doppio legame C=O
      - o carbonile,
        
        più forte del C=C
        
        (180 Kcal/mole)
  - - - acido di Lewuis:
        
        elettrofilo
        
        attaccabile da Nu-
        
        (Nu= nucleofilo che
        
        contribuisce con
        
        2 elettroni)
  - - - della forma ionica
        
        è del 50%: d= 0,5
  - - - 2) esercita
        
        forti effetti
        
        -R e -I
        
        sui sostituenti
        
        adiacenti
      - ne deriva:
        
        a) tautomeria
        
        cheto-enolica
        
        e acidità dei protoni
        
        in alfa,
        
        b) in presenza
        
        di doppi legami adiacenti
        
        al carbonile
        
        (enoni:
        
        dieni coniugati),
        
        1 more item...
      - 1) rende fortemente
        
        elettron povero
        
        il C carbonilico
      - enone
        
        (1 carbonio alfa = 2° carbonio beta)
- - - - forma enolica
        
        1 legame pi greco (C=C)
        
        1 legame sigma (O-H)
        
        O 1(è enolico)
      - forma chetonica
        
        1 legame pi greco (C=O)
        
        1 legame sigma (C-H)
        
        la forma chetonica
        
        è più stabile
        
        (circa 5Kcal/mol)
        
        H:
        
        il protone che si sposta
        
        all'ossigeno
        
        è sempre quello
        
        legato
        
        1 more item...
    - - delle forme chetoniche,
        
        l'equilibrio
        
        è generalmente spostato
        
        a destra:
        
        forma enolica=0,5%
        
        forma chetonica=99,5%
    - - qualsiasi chetone o aldeide
        
        è in equilibrio
        
        con una percentuale
        
        di forma enolica
        
        se ha carboni
        
        in alfa con H
    - - chiamata anche
        
        prototropia 1,3
        
        passando da
        
        un doppio legame C=C
        
        a un doppio legame C=O
        
        o chetonico
        
        porta ad un
        
        1 more item...
    - - d'equilibriospontaneo
        
        che consiste
        
        nella migrazione
        
        di un protone
        
        dall'O enolico
        
        verso il C adiacente
        
        1 more item...
    - - sono dinamici
    - - in forma chetonica
        
        non sono sempre
        
        le stesse come
        
        anche quelle aldeide
        
        (si possoono alternare)
    - - o aldeide
      - o chetone
        
        sono in equilibrio
        
        con la loro
        
        forma tautomerica
  - - - spontanea
      - e reversibile
        
        del protone dall'OH
        
        di un enolo
        
        verso il C insaturo
        
        in beta
        
        all'ossigeno
    - - dell'acidità
        
        dei protoni
        
        in alfa
      - e delle risonanze
        
        della base coniugata
  - - - anche da destra a sinistra
        
        (in piccola entità):
        
        quindi i protoni
        
        in alfa al carbonile
        
        tendono a legarsi
        
        all'ossigeno
  - - - sono più acidi (pKa=20)
        
        di qualsiasi altro
        
        protone legato a C
  - - - diretta degli
        
        effetti -I e -R del carbonio
        
        e può essere facilmente
        
        evidenziata
        
        se si confrontano
        
        gli equilibri
        
        1 more item...
- - - - al posto "ano"
        
        dell'idrocarburo
        
        preceduto
        
        dal numero
        
        del C recante l'ossigeno)
  - - - radicali alchilici
        
        seguito da "chetone")
  - - - 2)
      - 3)
      - 1)
      - 4)
    - - 2) metil, etil chetone
      - 3) metil, n.propil chetone
      - 1) dimetil chetone (o acetone)
      - 4) acetil-acetato
    - - il radicale
        
        si chiama acetile e si sigla Ac
  - - - benzoile e si abbrevia Bz
  - - - è questo
        
        IUPAC
        
        feniletanone
        
        uso
        
        metil, fenilchetone
  - - - è identificata
        
        dal descrittore
        
        "oxo"
        
        preceduto dal
        
        n° del C corrispondente
    - - al 1 ci sta
        
        COOEt
      - il nome è:
        
        4-formil-5-oxo-ottanoato di etile
- - - - in biologia
        
        dalle deidrogenasi
        
        che usano NADP+ o NAD+
        
        come cofattore
  - - - catturati
        
        dal Cr+6
        
        che si riduce a Cr+3
  - - - Cr+6
        
        acido cromico (H2Cr2O7); acido cloro-cromico; PCC= piridinio cloro cromato
  - - - possono ossidare
        
        gli alcoli 1 primari
        
        ad aldeidi
        
        ed i 2 secondari
        
        a chetoni
- - - - è facilmente ossidabile
        
        (anche dall'O2 atmosferico)
        
        per dare acidi
        
        carbossilici
  - - - determina un b.p(paia di basi)>(mag)
        
        degli eteri corrispondenti
  - - - le legame-H
        
        (allo ossigeno):
        
        fino a C4
        
        sono solubili in H2O
  - - - è sfruttata
        
        nei test di riconoscimento
        
        e dosaggio delle
        
        aldeidi
        
        quali i test
        
        di Fehling
        
        e di Tollens
- - - - hanno
        
        elevata acidità
        
        dei carboni
        
        in alfa,
        
        rispetto agli
        
        idrocarburi
  - - - all'ossidazione
  - - - dei corrispondenti
        
        eteri
        
        come nelle aldeidi
- - - - dell'idrocarburo)
    - - deve partire
        
        dal C=O (n°1)
  - - - dell'acido corrispondente)
    - - utilizza
        
        le lettere
        
        alfa, beta, gamma, ecc
  - - - 2)
      - 4)
      - 3)
      - 5)
        
        2-metilbutanale
      - 1)
      - 6)
        
        3-metil-5-idrossieptano
      - 7)
        
        3-metil-5-idrossieptanele
    - - 1) aldeide formica (o formaldeide)
      - 2) aldeide acetica (o acetaldeide)
      - 3) aldeide propionica (o propanaldeide)
      - 4) aldeide butirrica (o butanaldeide)
      - 5) aldeide alfa- metilbutirrica
      - 6) aldeide beta-metil-delta-idrossieptanoica
      - 7) aldeide-beta.metil-delta-idrossieptanoica
    - - il gruppo-CHO (formile)
        
        si considera
        
        un sostituente
        
        acido-4-formile-5-idrossimetilottanoico
    - - dell'aldeidi derivanti
        
        dal benzene
        
        fa riferimento
        
        alla capostipite benzaldeide
        
        benzaldeide; 3-clorobenzaldeide; 2-naftaldeide