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ADDIZZIONE ALCHENI - Coggle Diagram

- - - - dell'alchene
      - e dal carbocatione
        
        che possono reagire
        
        con la stessa
        
        probabilità
        
        da entrambi i semipiani
  - - - che da quello E
        
        si ottiene la stessa
        
        miscela di
        
        di tutti i possibili
        
        stereoisomeri
  - - - la stessa probabilità
        
        da sopra
        
        o da sotto
        
        il piano dell'alchene
  - - - da sopra
      - o da sotto
        
        il piano del carbocatione
- - - - sono diversi da
        
        quelli ipotizzati:
  - - - ad energia minore
        
        del carbocatione di partenza
  - - - avviene solo
        
        se si ottiene
        
        un carbonatine
        
        di maggiore stabilità
  - - - questo può essere
        
        visualizzato
        
        dalle seguenti
        
        coordinate di reazione:
- - - - anche se nucleofilo
        
        debole
        
        fa si che si abbia
        
        addizione del solvente
        
        al C+ intermedio
        
        e successiva espulsione
        
        di H+
        
        dallo ione alchilossono
        
        1 more item...
  - - - piccola di acido (spesso HCl)
        
        che libera H+
  - - - nota bene che
        
        si forma sempre
        
        il C+ più stabile
        
        e quindi l'alcool
        
        più sostituito
    - - 2(H3C)-CH-O+- (legato) a H e R
        
        (i. propil-alchilossonio)
        
        <--(levo un H+)--> 2(H3C)-CH-OR
        
        (i. propil-alchil etere)
        
        H3C-CH=CH2 + ROH/H+ <--> H3C-CH+ -CH --ROH-->
        
        da H+ che levo
        
        vado all'H+
        
        sul denominatore (inizooio) ROH
        
        ROH=
        
        R=CH3: alcol metilico (metanolo)
        
        R= C2H5: alcool etilico (etanolo)
  - - - (al CH legato Cl)
        
        Cl nucleofilo forte
        
        Cl- --> H3C-CH-CH3
      - nucleofilo debole
        
        effetto di massa
        
        H2O -->
        
        2(H3C)-CH-O-2(O) <--- (-H+)--> 2(CH3)-CH-OH
        
        da i propilossonio arriviamo a alcool i. propilico
    - - è solo un catalizzatore
  - - - (es: H2O,ROH)
- - - - è lo stadio lento
        
        del processo
  - - - è veloce
  - - - di H+ all'alchene
        
        è un carbocatione
  - - - non dipende dalla
        
        stabilità
        
        dei prodotti
        
        ma dipende
        
        dalla stabilità
        
        di un intermedio
        
        1 more item...
- - - - si lega sempre
        
        al carbonio
        
        meno sostituito
- - - - è crescente
    - - (stabilità)
        
        degli alcheni crescente
  - - - aumenta all'aumentare
        
        del grado di sostituzione
        
        dell'alchene
        
        usato come substrato
        
        perchè aumenta
        
        la sua densità elettronica,
        
        ossia diventa
        
        una base di Lewis
        
        2 more items...
  - - - (C=C ad ognuno altri 2 legami) + HCl(g) --> -C-C-Cl (1° C sopra un legame sotto un legame con H, 2° C 2 legami uno sopra un o sotto)
    - - spostamento elettroni:
      - meccanismo:
- - - - ed effetto -I, +R
        
        portano
        
        addizione alnti-Markovnikov
      - 1) alchene meno reattivo
        
        per effetto -Ima più reattivo
        
        per effetto +R
        
        2) catione 2°,
        
        ma all'ossigeno:
        
        tutti gli atomi
        
        hanno l'ottetto completo,
        
        la stabilità è < (mag) di un 3°
        
        3) prodotto anti Markownikow:
        
        % maggioritario
      - 2)
        
        H3C-C-CH=O-CH3
        
        (nei 2 il secondo carbonio è legato sopra a C3H, e sotto a H
        
        H3C-C-CH-O-CH3
        
        1) 2(H3C)-C=CH-o-CH3 <--+HCl (gas)-->
        
        3)
        
        da 2 <-- Cl- --> H3C-C-CH-o-CH3
        
        al C legati (sopra CH3 e sotto H), al CH legato sotto Cl
    - - portano addizione
        
        sul C più lontano
        
        dal sostituente
  - - - sempre
        
        il catione più stabile
  - - - gruppi diversi
        
        da quelli alchilici,
        
        se stabilizzano
        
        il catione
        
        influenzeranno
        
        la regiochimica
        
        1 more item...
- - - - è la zona reattiva
        
        della funzione "ene"
        
        in quanto;
        
        b) è una sorgente
        
        di elettroni mobili
        
        (base di Lewis)
        
        c) la sua sostituzione
        
        con 2 legami s
        
        porta ad una situazione
        
        1 more item...
        
        a) è di debole forza:
        
        circa 51 Kcal/mol
    - - delta S <(min) 0
        
        (passaggio disordine-ordine)
    - - spesso
        
        delta G**> (mag) 0
        
        con necessità
        
        di usare catalizzatori
        
        per accelerare
        
        la cinetica
  - - - degli alcheni
        
        è l'addizione
        
        che può avvenire
        
        per attacco
        
        a specie elettrofile
        
        (E+, la più comune),
        
        radicaliche (R*),
        
        o nucleofile
  - - - (andamento complesso)
    - - (catena radicalica)
- - - - è un intermedio
        
        ad alta energia
        
        non isolabile
    - - è bassissima:
        
        si forma lentamente
        
        e viene consumato
        
        rapidamente per 2 vie:
        
        a) ritorno indietro (reversibilità)
        
        b) reazione veloce col Cl-
- - - - su un C sp2
        
        carico positivamente
  - - - da sinistra a destra
        
        stabilità crescente
      - da destra a sinistra
        
        energia crescente