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RISONANZA DIENI - Coggle Diagram

- - - - sono individuabili
        
        2 ulteriori forme
        
        limite di risonanza
        
        con maggiore separazione
        
        di carica (maggiore energia),
        
        ma tra loro degeneri
  - - - un numero maggiore
        
        di strutture
        
        di risonanza:
        
        è più stabile
  - - - di risonanza di
        
        un diene isolato
        
        e di uno coniugato
  - - - (più corti)
  - - - tra un gamma e un pi greco
  - - - per legame 2,3
  - - - è presente
        
        in tutti
        
        i sistemi di doppi legami
        
        coniugati
        
        e da origine
        
        alla loro reattività
        
        particolare
    - - una forte stabilizzazione
        
        del sistema
        
        che si riflette
        
        in un delta H°
        
        di idrogenazione inferiore
        
        al teorico
    - - sono tutti in eclissi:
        
        i 2 legami pi greco
        
        sono estesi
        
        a tutto il sistema
        
        di 4 atomi di C
        
        che giacciono sullo
        
        1 more item...
    - - possono scorrere
        
        lungo tutto lo scheletro
        
        di atomi di carbonio sp2
        
        (delocalizzazione)
- - - - con il diminuire
        
        di elettronegatività
        
        dell'atomo accettore
  - - - si sigla -R
        
        si verifica tutte
        
        le volte che
        
        un atomo (o gruppo)
        
        elettronegativo
        
        è in grado
        
        1 more item...
  - - - da effetti -R
- - - - utilizza gli
        
        orbitali molecolari
  - - - di una molecola
        
        non riesce a spiegare
        
        la reale distribuzione
        
        elettronica
        
        e di conseguenza
        
        la sua reattività
  - - - dalla somma algebrica
        
        degli orbitali
        
        di ciascun atomo
        
        che costituisce
        
        la molecola
  - - - 2 atomi di idrogeno H
        
        con il loro orbitale s
        
        potranno sommarsi
        
        o sottrarsi
        
        dando luogo
        
        a 2 orbitali molecolari
        
        uno a maggiore (sigma)
        
        e l'altro a minore sigma *)
        
        1 more item...
  - - - degli orbitali molecolari
        
        è complessa e,
        
        all'aumentare
        
        degli orbitali atomici,
        
        porta ad una serie
        
        di livelli energetici
        
        1 more item...
    - - è più semplice
        
        utilizzare la vecchia teoria
        
        della risonanza
        
        che rappresenta
        
        una molecola
        
        con più strutture molecolari
        
        1 more item...
    - - gli elettroni
        
        che partecipanti
        
        alle reazioni
        
        sono sempre quelli
        
        di energia più elevata
    - - strutture di risonanza
        
        che siano realistiche
        
        dobbiamo
        
        però utilizzare
        
        delle specifiche regole
    - - nella risonanza
        
        si spostano solo
        
        gli elettroni)
  - - - delle forme limite
        
        (ibrido di risonanza)
        
        descrive l'insieme
        
        delle proprietà chimico-fisiche
    - - isoenergetiche
        
        si definiscono degeneri
        
        e contribuiscono
        
        fortemente ad abbassare
        
        l'energia dell'ibrido
    - - nè la posizione
        
        dei nuclei
      - nè gli angoli
        
        di valenza
    - - limite
        
        descrive parte
        
        delle proprietà chimico-fisiche
        
        della molecola
    - - spostare solo
        
        elettroni
        
        su orbitali P e n
    - - di energia
        
        simile contribuiscono
        
        all'ibrido,
      - tanto più stabile
        
        sarà la molecola
    - - degli elettroni
        
        di legame
        
        in una molecola
        
        può essere variata
        
        dando luogo
        
        a diversi arrangiamenti
        
        1 more item...
    - - compete un appropriato
        
        livello energetico
- - - - da frecce e curve:
  - - - (spostamento 2 elettroni)
        
        è simbolizzata
        
        da una freccia curva
        
        a 2 punte
  - - - (spostamento 1 elettrone)
        
        è simbolizzata
        
        da una freccia curva
        
        a 1 punta
  - - - devono essere
        
        su orbitali p o n
- - - - legati a gruppi alchilici
        
        deriva anche da
        
        un effetto di risonanza
        
        detto iperconiugazione
  - - - legati a doppi legami
        
        hanno anche
        
        un effetto +R
        
        (normalmente
        
        no viene indicato
        
        nelle rappresentazioni
        
        1 more item...
  - - - dovuta alla
        
        sovrapposizione
        
        degli orbitali pi greco
        
        con legami sigma
        
        del legame C-H vicino
- - - - è di fondamentale importanza
        
        per la razionalizzazione
        
        e la comprensione
        
        della reattività
        
        delle molecole
  - - - più forti
        
        di quelli +-I
- - - - è di 2-5 kcal/mol
        
        e si definisce
        
        energia di coniugazione
        
        o di risonanza
    - - si trasmettono
        
        lungo i legami pi greco
        
        (usando anche elettroni n)
        
        e se la catena
        
        di legame pi greco
        
        è tutta coniugata,
        
        1 more item...
        
        (n è numero quantico principale)
    - - hanno stabilità
        
        maggiore
        
        di quelli isolati
    - - maggiore stabilità
        
        dei dieni coniugati
        
        possono essere
        
        razionalizzati
        
        in termini
        
        di effetti di risonanza (effetti + - R)
  - - - "si accorge"
        
        della presenza dell'altro
    - - prodotto
        
        nella idrogenazione
        
        è minore della
        
        somma teorica
        
        dei calori di idrogenione
        
        dei 2 doppi legami
        
        1 more item...
    - - su freccia
        
        2H2/Pd
      - destra
        
        delta H° sperimentale= -54,1 Kcal7mol
        
        delta H° differenza= 3,8 Kcal/mol
      - sinistra
        
        30,3 Kcal/mol 27,6 Kcal/mol
        
        delta H° teorico = -57,9 Kcal/mol
  - - - produce nella idrogenazione
        
        la quantità
        
        di calore teorica
        
        che avrebbe se esistesse
        
        solo lui
        
        nella molecola
        
        1 more item...
    - - 30,3 Kcal/mol - 30,3 Kcal/mol
      - su freccia 2H2/Pd
      - a destra delta H= -60,6 Kcal mol
- - - - con l'aumento
        
        di elettronegatività
        
        dell'atomo donatore
    - - contenete
        
        gli elettroni n (3p< (min) 2p)
    - - 2) 2p media elettronegatività
      - 3) 2p forte elettronegatività
      - 1) 2p bassa elettronegatività
      - 4) 3p b forte elettronegatività
      - da sopra a sotto
        
        effetto + R decrescente
  - - - contiene meno energia
        
        rispetto
        
        ala stessa
        
        con legami ionici
    - - la separazione
        
        di carica è,
        
        in generale,
        
        di 1 legame
      - e la direzione
        
        della polarizzazione
        
        è determinata
        
        dal tipo di eteroatomo
        
        (elettronegatività)
        
        o di aggruppamento legato
    - - il primo (parte a sinistra)
        
        è più pesante perchè
        
        ha tutti legami covalenti
      - seconda parte (a destra)
        
        CH2-CH-CH3
        
        da CH3 --> CH2 effetto +I
        
        (meno elettronegativo del C)
        
        il CH-->
        
        il carbocatione è
        
        stabilizzato
        
        dall'effetto +I
        
        1 more item...